Springen naar inhoud

dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 21:10

Voor een semisynthese van een steroÔde zit ik met een regioselectiviteitsprobleem. De enige oplossing die ik heb is dat de ene dubbele binding niet geconjugeerd is en de andere 2 wel (trans conjugatie). Zijn epoxidatie en/of dihydroxylatie regioselectief in dit geval?

Veranderd door jhullaert, 27 april 2010 - 21:10


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 april 2010 - 07:09

Is de ene dubbele binding geconjugeerd met een carbonylgroep (bv. keton)? In dat geval kan je zeker selectief epoxideren of dihydroxyleren, omdat voorgenoemde dubbele bindingen elektronenarm zijn. Deze zijn bv. met alkalische waterstofperoxide te epoxideren (nucleofiele epoxidatie). "Normale", geisoleerde dubbele bindingen zijn elektronenrijker en dus elektrofiel te epoxideren met bv. mCPBA.
Verder is voor de regio- en stereoselectiviteit in steroiden erg belangrijk waar de dubbele bindingen zitten in het skelet, m.a.w. hoe toegankelijk ze zijn.

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2010 - 22:11

Dit is de synthese waar het over gaat, ik ben nog niet tevreden over de laatste stappen en ook de protective groups kunnen wel beter. (sylilgroepen zijn nog niet gekozen en samengevat met TMS) Iemand ideeŽn?
http://www.mediafire.com/?5nzzh0ettq1

Ik zie net dat er nog enkele foutjes inzitten stap D staat er teveel. En bij het reactiemechansime staat ook een letter voor reagents.

Veranderd door jhullaert, 02 mei 2010 - 22:16






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures