Springen naar inhoud

hybridisatie bij mesomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tvd

    tvd


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2010 - 17:07

Hallo,

Bij het lezen van een boek organische chemie zit ik met iets wat me niet volledig duidelijk is. Het betreft , mesomerie, waarbij vrije elektronenparen of pi-elektronen verschoven kunnen worden tussen de verschillende atomen om zo grensstructuren te bekomen. Maar bv bij het carboxylaat-ion:COO- C dat in de ene grensstructuur dubbel gebonden is aan het eerste zuurstofatoom en enkel aan het tweede dat dan de negatieve lading draagt(en drie vrije paren heeft). De andere grensstructuur is dan net andersom.
De werkelijkheid is een tussenvorm van deze twee grensstructuren.
Maar hoe bepaal je dan welke hybridisatievorm de twee zuurstofatomen hebben.
In het ene geval heeft het eerste zuurstofatoom sterisch getal drie: twee paren + 1 bindingspartner, in het andere geval is het sterisch getal 4: drie paren + 1 bindingspartner. Kan ik dan ook stellen dat de werkelijke hybridisatie van de zuurstofatomen een tussenvorm is van sp3 en sp2? En ook dat de bindingslengte tussen C en O tussen deze van een enkele en die van een dubbele binding zal liggen?

Veranderd door brain damage, 01 mei 2010 - 17:08


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2010 - 19:00

Het maakt niks uit voor de structuur aangezien ze beiden steeds maar ťťn bindingspartner hebben.

#3

tvd

    tvd


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2010 - 19:16

ja , voor de structuur van het COO- ion maakt het niet uit. Maar ik vroeg niet of het iets uit maakt, ik vroeg welke hybridisatie ze dan wel zouden hebben.

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2010 - 10:18

Mesomerie gebeurt bij kamertemperatuur ongelooflijk snel, dusja de hybridisatie verandert maar wel minstens iets van een 10^30 keer per seconde.
Je zit met tussenvormen omdat het proces zo snel verloopt.

De bindingslengte van je C-O binding zal tussen die van de conventionele C-O binding liggen en van C=O.

Een mooi voorbeeld van je probleem zie je bij eiwitten, zie het verschil tussen alfa helix (sp3) en een beta sheet (sp2)

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 mei 2010 - 15:51

Hybridisatie die 1030 keer per seconde wisselt is onzin. Het gaat om ťťn stabiele toestand die een "gemiddelde" is van alle elektronenconfiguraties die je kunt tekenen, waarbij configuraties met lage energie zwaarder meetellen dan die met hogere energie.

Ik denk dat je de zuurrestgroep het best eenvoudig kunt beschrijven als 3 sp2 atomen die in de overgebleven overlappende p-orbitalen met zijn drietjes 4 elektronen delen (tel ik nou goed?)

#6

tvd

    tvd


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2010 - 12:01

Maar de twee mogelijke configuraties zijn even stabiel, dus een tussenvorm van deze twee zou dan een sp2,5 zijn?? Dit lijkt me wel raar, zoniet onmogelijk
Waarom is het dan toch sp2 volgens jou?

Ook bij bv sulfonzuur is dit mij niet duidelijk.
Hierbij is S aan 4 atomen gebonden, eenmaal aan C en tweemaal dubbel gebonden aan O, en dan nog een keer aan OH.
Het sterisch getal is hier dan : 4 dus zou dit een sp3 hybridisatie moeten opleveren, maar hoe kan je nu dubbele bindingen maken met een sp3 hybr?
Zoals ik het heb geleerd kan dit alleen bij een sp2 hybr waarbij de p-orbitalen loodrecht staand op het vlak van sp2 orbitalen, elkaar overlappen. Bij sp3 heb je toch geen p-orbitalen. Is S dan toch sp2 en komt dit dan door mogelijk conjugatie?

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 mei 2010 - 16:43

De Hybridistatietheorie heeft zo zijn beperkingen (feitelijk is die, om mijn prof. algemene chemie te citeren, "onzin"), maar hij werkt lekker handig, vooral in organische chemie (met dan vooral C, N en O).
Met zwavel zit je namelijk ook nog met d-orbitalen die extra elektronen kunnen stockeren e.d., dus daar is hybridisatie niet bruikbaar, geloof ik.

Hetzelfde heb je bij resonantiestructuren: je moet eerst beseffen dat de mesomere vormen die je tekent in feite niet bestaan: de werkelijke structuur is een tussenvorm, met elektronen als het ware "uitgesmeerd" over meerdere bindingen, atomen, ...

Veranderd door Typhoner, 03 mei 2010 - 16:46

This is weird as hell. I approve.

#8

tvd

    tvd


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2010 - 17:11

ok, dus hybridisatietheorie geldt enkel en alleen als er nog geen d-orbitalen gevuld zijn. Hoe moet je dan de zaken bekijken als je met andere(buiten C,N,O) atomen te maken hebt? En hoe zit het dan met deze d-orbitalen? Is er dan geen sprake meer van hybridisatie, en hoe worden deze dubbele bindingen bij het S-atoom dan gevormd?

Veranderd door brain damage, 03 mei 2010 - 17:12


#9

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 mei 2010 - 21:54

Ik heb er eerder uitgebreid over geschreven op dit forum: hybridisatie is een mathematische truc om lineaire combinaties te maken tussen orthonormale functies, de atoomorbitalen. Dit kan ook met d orbitalen, en dit kan ook met elke (niet noodzakelijk integer) verhouding van elke set orbitalen. De standaard hybdriden sp, sp2 en sp3 zijn een paar veel voorkomende gevallen.

Ga er overigens niet vanuit dat de twee grensstructuren die je tekent de enige twee mogelijkheden vormen voor de zuurrest! Er zijn veel meer onwaarschijnlijkere mogelijkheden!

Voor een ander topic over d-orbitalen: http://www.chemiefor...hl=hybridisatie

Mijn andere uitleg staat in dit topic: http://www.chemiefor...ndpost&p=124010





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures