http://www.shd.org.rs/HtDocs/SHD/Vol62/V62no6ad.htm
Toen P. Vronen deze reactie wou nadoen tijdens zijn doctoraal onderzoek kreeg hij geen geoxideert product.
Wat denken jullie heeft Vronen het verprutst of zijn Serviërs echt niet te betrouwen?
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
succesvolle perjodaat oxidatie?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.337
succesvolle perjodaat oxidatie?
Gasi et al. beschreven in 1988 deze reactie:
http://www.shd.org.rs/HtDocs/SHD/Vol62/V62no6ad.htm
Toen P. Vronen deze reactie wou nadoen tijdens zijn doctoraal onderzoek kreeg hij geen geoxideert product.
Wat denken jullie heeft Vronen het verprutst of zijn Serviërs echt niet te betrouwen?
http://www.shd.org.rs/HtDocs/SHD/Vol62/V62no6ad.htm
Toen P. Vronen deze reactie wou nadoen tijdens zijn doctoraal onderzoek kreeg hij geen geoxideert product.
Wat denken jullie heeft Vronen het verprutst of zijn Serviërs echt niet te betrouwen?
-
- Berichten: 2.337
Re: succesvolle perjodaat oxidatie?
Niet alleen deze oxidatie werkte niet, het enamine is blijkbaar ook niet te cleaven met Ozon, O2/CuCl, MnO2, KMnO4, KMnO4/Al2O3, CrO3/HOAc, CrO3/Pyridine, H2O2, MMPP.
Een hele waslijst aan oxidatoren dus. Waarom zijn volledig gesubstitueerde alkenen niet te cleaven? Is het door sterische hindering waardoor het 5 ring intermedair niet kan gevormd worden? (bij O3 en NaIO4.
Maakt MPS (oxone) een kans?
Is eerst dihydroxyleren en dan het diol cleaven met NaIO4 een optie? Dan wordt de sterische hindering buitenspel gezet.
Een hele waslijst aan oxidatoren dus. Waarom zijn volledig gesubstitueerde alkenen niet te cleaven? Is het door sterische hindering waardoor het 5 ring intermedair niet kan gevormd worden? (bij O3 en NaIO4.
Maakt MPS (oxone) een kans?
Is eerst dihydroxyleren en dan het diol cleaven met NaIO4 een optie? Dan wordt de sterische hindering buitenspel gezet.
-
- Berichten: 336
Re: succesvolle perjodaat oxidatie?
Erg interessante vraag. Ozonolyse van een volledig gesubstitueerd enamine is blijkbaar wel mogelijk, zie hier. Je krijgt hier echter niet het cleavageproduct zoals jij dat laat zien, maar een soort substitutieproduct. Misschien dat het feit dat je bij zo'n solanidieen met een geanneleerd ringsysteem te maken hebt de reactie parten speelt.
-
- Berichten: 2.337
Re: succesvolle perjodaat oxidatie?
Bedankt voor de interessante link Ruben.
Ik denk dat ik gevonden heb waarom het met ozon niet werkt.
1) omdat de eerste intermedair (ozonide) niet kan gevormd worden omdat die methyl in de weg zit.
2) de tweede intermedair kan ook niet gevormd worden omdat zoals Ruben zegt door de ringen er geen draaiing kan zijn die nodig is om het tweede intermedair te vormen.
En er meot volgens mij een waterstof zijn omdat na de 180° draaiing een substituent voor sterische hindering zorgt.
De dihydroxylatie methode heeft geen last van bovenstaande moeilijkheden dus ik neem aan dat die wel kan werken. Vronen heeft deze bij mijn weten niet getest. Eerst moet dan we de andere dubbele binding verlegd worden mbv aluminiumisopropoxide.
Ik wil het zo snel mogelijk uitproberen maar als eerstejaars heb je natuurlijk niks van lab "priviléges".
Ik denk dat ik gevonden heb waarom het met ozon niet werkt.
1) omdat de eerste intermedair (ozonide) niet kan gevormd worden omdat die methyl in de weg zit.
2) de tweede intermedair kan ook niet gevormd worden omdat zoals Ruben zegt door de ringen er geen draaiing kan zijn die nodig is om het tweede intermedair te vormen.
En er meot volgens mij een waterstof zijn omdat na de 180° draaiing een substituent voor sterische hindering zorgt.
De dihydroxylatie methode heeft geen last van bovenstaande moeilijkheden dus ik neem aan dat die wel kan werken. Vronen heeft deze bij mijn weten niet getest. Eerst moet dan we de andere dubbele binding verlegd worden mbv aluminiumisopropoxide.
Ik wil het zo snel mogelijk uitproberen maar als eerstejaars heb je natuurlijk niks van lab "priviléges".
