Springen naar inhoud

Elektrofiel / Nucleofiel..


  • Log in om te kunnen reageren

#1

ProfessorOak

    ProfessorOak


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2010 - 11:28

Goedemorgen!

Ik vraag me sinds geruime tijd al af wat het onderscheid is tussen Elektrofiel en Nucleofiel.

Zo moest ik bij een oefening in men handboek ooit eens een oefening maken waar gevraagd werd om nucleofiel, elektrofiel, allebei of geen van beide bij de volgende deeltjes bij te schrijven:

CL 1-
AlBr3
C2H5O 1-
H30 +
H2
C2H5CN

Het enigste dat ik toen juist had was H30 +, een elektrofiel. De rest was allemaal fout.
Weet iemand hier toevallig wat meer over?
Hartelijk bedankt!

Oak

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2010 - 12:29

Wat heb je bij de andere als oplossing?

Het begint natuurlijk al met de deeltjes correct op te schrijven. Kijk even bij de helpbestanden hoe je sub en sup script gebruikt op het forum.

Van H30 + heb ik nog nooit gehoord H3O+ wel. ;)

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 mei 2010 - 12:46

Een korte uitleg is dat elektrofielen zelf elektronen "tekort" hebben (of er geen graten in zien om er extra op te nemen), ze "houden" (fiel) van elektronen.

Nucleofielen zijn in staat om elektronen af te geven aan of te delen met andere moleculen/atomen, doorgaans komen deze op een positieve lading of elektrofiel af. Ze "houden" van positieve ladingen (nucleus = kern, en die is positief), hoewel deze definitie iets te beperkt is.

Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).
This is weird as hell. I approve.

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2010 - 13:07

Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).


Dit kan misschien wat misleidend zijn want de laatste molecule (het nitril) heeft op stikstof een vrij elektronenpaar (in het sp orbitaal). Toch zal dit aangevallen worden door nucleofielen en is dus eigenlijk elektrofiel.

http://www.mhhe.com/...nsnitriles.html

Het is echt moeilijk om hier eenduidige definities over te geven. 8-)
Elk voorbeeld kan om een andere reden nucleofiel of elektrofiel zijn. Een goede tip kijk naar ladingen en partiŽle ladingen.
Een sterk Lewiszuur is altijd eletrofiel welk van deze stoffen is volgens jou een sterk lewiszuur oak?

(offtopic: Lang geleden Kristof ;) )

Veranderd door jhullaert, 24 mei 2010 - 13:10


#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 mei 2010 - 13:26

Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).


Dit kan misschien wat misleidend zijn want de laatste molecule (het nitril) heeft op stikstof een vrij elektronenpaar (in het sp orbitaal). Toch zal dit aangevallen worden door nucleofielen en is dus eigenlijk elektrofiel.

http://www.mhhe.com/...nsnitriles.html

Het is echt moeilijk om hier eenduidige definities over te geven. 8-)
Elk voorbeeld kan om een andere reden nucleofiel of elektrofiel zijn. Een goede tip kijk naar ladingen en partiŽle ladingen.
Een sterk Lewiszuur is altijd eletrofiel welk van deze stoffen is volgens jou een sterk lewiszuur oak?

(offtopic: Lang geleden Kristof ;) )

Zo'n dingen zijn inderdaad niet echt eenduidig, daarom dat ik met een redelijk algemene uitleg kwam aanzetten. (Hoewel ik dat van die nitril niet wist, interessant.)

Hint voor Oak: een lewiszuur heeft sterk de neiging elektronen op te nemen, dat is zeker het geval als het geen octetstructuur heeft.

Offtopic: Inderdaad Jan, een jaar ;) , zie juist dat dit jaar een vriendin van een bekende van mij naar Japan mag, grrr... :P
This is weird as hell. I approve.

#6

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2010 - 16:20

Jongens, wat gaan we hier kort door de bocht! Houd er wel even rekening mee dat het nitril door een nucleofiel wordt aangevallen op de C, niet op de N. Het feit dat de N van het nitril toevallig een vrij elektronenpaar heeft, heeft (inderdaad) helemaal niks te maken met de discussie of iets nucleofiel of elektrofiel is. Het tekenen van resonantiestructuren (bedenk dat N elektronegatiever is dan C en dus elektronendichtheid wegtrekt bij C) kan erg verhelderend zijn.

Veranderd door RubenM, 24 mei 2010 - 16:23


#7

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2010 - 08:01

Eigenlijk vind ik dit nog niet zo kort door de bocht RubenM.
Zelfs dat nitril kan als nucleofiel reageren zolang het maar met een heel sterk elektrofiel is. (tert-butyl kation bijv.) Zie de Ritter reactie.

Het is misschien te vergelijken met zeggen dat methaan een zuur is omdat het door heel sterke basen kan gedeprotoneerd worden. Dus zoals ik ook al zei een nitril is geen nucleofiel. (maar eigenlijk is het wel een hťťl zwak)

De andere opgaven zijn wel wat eenvoudiger.

Het tekenen van resonantiestructuren (bedenk dat N elektronegatiever is dan C en dus elektronendichtheid wegtrekt bij C) kan erg verhelderend zijn.


Hier heb je het toch eerder over partiŽle ladingen dan resonantiestructuren?
Bij aniline gaan resonatiestructuren toch echt niet verhelderen dat het een nucleofiel is?

Houd er wel even rekening mee dat het nitril door een nucleofiel wordt aangevallen op de C, niet op de N.


Dat doet er toch niet toe? :) De vraag is welke moleculen elektrofiel/nucleofiel/gťťn van beide zijn

Veranderd door jhullaert, 25 mei 2010 - 08:43


#8

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2010 - 09:04

Mijn probleem was enkel dat ik vind dat je het labeltje elektrofiel of nucleofiel beter kan koppelen aan een specifiek atoom (niet aan een molecule), in een bepaalde context. Carbonylen kunnen zich bijvoorbeeld ook zowel nucleofiel als elektrofiel gedragen. Dit werkt voor een TS die op zoek is naar manieren om een nucleofiel en elektrofiel uit elkaar te houden alleen maar verwarrend.

Een elektrofiel centrum is te herkennen aan dat het 1) lage elektronendichtheid heeft (incompleet octet of partiŽle pluslading) en 2) ruimte heeft voor een extra sigmabinding. Voor het eerste gebruik je partiŽle ladingen, om het tweede na te gaan bieden resonantiestructuren doorgaans uitkomst (bijv. voor een carbonyl).

Een nucleofiel centrum heeft meestal een vrij elektronenpaar of minlading, maar ook bijv. een metaalgebonden koolstof is een goed nucleofiel (zie resonantiestructuur). Belangrijk hierbij is dat het nucleofiele atoom wel het elektrofiel kan bereiken, d.w.z. niet te veel last heeft van sterische hindering.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures