[scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 4

[scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Hallo iedereen,

Ik heb een proef gedaan om het acetylsalicylzuurpercentage in aspirine uit te rekenen. Ik kom echter op 196 % uit, wat natuurlijk nooit kan. Zou iemand alsjeblieft even door mijn berekening heen willen kijken of er fouten in zitten? Ik heb zelf al een aantal keer gekeken, maar kan niets vinden. Alvast bedankt ;)

Indirecte titratie:

Voor deze titratie is 0,100 g aspirinepoeder gebruikt. Hierbij is een overmaat 0,1M natronloog gegooid, namelijk 30 mL.

Dit mengsel werd getitreerd met zoutzuur. De buretstand voor de titratie was 14,76. Na de titratie was de buretstand 34,72, dus de hoeveelheid 0,1M zoutzuur die nodig was voor de titratie is 19,96 mL.

Een molariteit van 0,1 betekent dat er 0,1 mol van een stof in 1 liter zit. Dat is dus 0,0001 mol per milliliter. Als men dit vermenigvuldigd met het aantal milliliters dat nodig was voor de titratie, vindt men dat er 1,996*10 - 3 mol nodig was om de indicator te laten omslaan.

De reactie die plaatsvindt tijdens de titratie is:

OH- (aq) + H3O+ (aq) --> 2 H2O (l)

Zoals te zien is in de reactievergelijking, reageren OH- en H3O+ in een verhouding van 1:1. Dit betekend dat er voor de titratie evenveel mol natronloog aanwezig was als het aantal mol zoutzuur dat is gebruikt voor de titratie. Het aantal mol natronloog dat nog aanwezig was is dus 1,996*10-3 mol.

Het aantal mol natronloog dat over het gehele experiment gebruikt is (dus het aantal mol natronloog dat bij de aspirine is gegooid), is te berekenen met de formule: molariteit*aantal liter:

0,1 M * 0,03 L = 3*10-3 mol

Als men het aantal mol natronloog na de titratie aftrekt van het aantal mol aan het begin van de proef, krijgt men het aantal mol natronloog dat nodig was om het acetylsalicylzuur volledig te laten reageren. Dit is dus:

3*10-3 mol - 1,996 *10-3 mol = 1,004*10-3 mol

In de volgende formule is te zien dat ook acetylsalicylzuur en natronloog 1:1 reageren:

C8H7O3COOH (aq) + OH- (aq) --> C8H7O3COO- (aq) + H2O (l)

Het aantal mol natronloog is dus gelijk aan het aantal mol acetylsalicylzuur. Het aantal mol acetylsalicylzuur in 0,100 g aspirine is dus gelijk aan 1,004*10-3 mol.

De molaire massa van acetylsalicylzuur is:

(9*12,01)+(5*16)+(8*1,008) = 196,154 g/mol

Het aantal gram acetylsalicylzuur dat aanwezig is in 0,100 g aspirine is dus:

196,154 g/mol * 1,001*10-3 mol = 0,196

Het percentage acetylsalicylzuur in een tablet aspirine is dus:

(0,196g/0,100g)*100 % = 196,35%

Berichten: 723

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Heb je dit getitreerd in waterig midden? Aspirine ontbindt namelijk in water, waardoor er een allegaartje ontstaat aan verbindingen waardoor de stoichiometrie volledig in de war wordt gestuurd (je berekeningen heb ik voorlopig nog niet nagekeken).

Berichten: 4

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Ik heb 0,100 gram aspirine aan 30 mL 0,1 M natronloog toegevoegd, en dit gehydrolyseerd. Ik heb ook wat demi-water toegevoegd om droogkoken te voorkomen. Na het hydrolyseren heb ik dit mengsel getitreerd met 0,1 M zoutzuur

Berichten: 723

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Deze reactie treedt op wanneer je aspirine in water brengt:

Afbeelding

Als die volledig zou zijn, dan had je hier iets aan, maar dat is dus niet...

(Al zou ik eigenlijk beter eerst je berekeningen nakijken, maar heb geen tijd. Moet zelf studeren Afbeelding )

Gebruikersavatar
Berichten: 217

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Het probleem is dat je bij het reageren met NaOH zowel het zuur neutraliseert als de ester verzeept.

Ik denk dat, als je veronderstelt dat beide reacties volledig door gaan, je mag stellen dat het zuur met 2 equivalenten base reageert.

Berichten: 2.337

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Gaan het er geen 3 zijn? 1 voor de hydrolyse, 1 voor het carbonzuur en 1 voor de fenol?

Berichten: 2.337

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Eigenlijk zijn het er bij een overmaat aan NaOH toch 4 equivalenten base?

Nog één voor het gevormde azijnzuur ook.

Toch geeft delen door 2 de juiste uitkomst. 8-)

Berichten: 723

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Het lijkt inderdaad dat een factor twee het probleem zou oplossen, maar die reactie verloopt totaal niet stoichiometrisch bij mijn weten (natuurlijk zou die overmaat sterke base het evenwicht helemaal kunnen verschuiven). Zou inderdaad kunnen dat fenol ook nog een bijdrage levert.

Gebruikersavatar
Berichten: 217

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

jhullaert schreef: Eigenlijk zijn het er bij een overmaat aan NaOH toch 4 equivalenten base?

Nog één voor het gevormde azijnzuur ook.
Nee, bij de verzeping van een ester door NaOH wordt direct het natriumzout gevormd.

Berichten: 2.337

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Ja natuurlijk (verzeping) Je hebt gelijk.

Dan is het drie, ik neem aan dat het fenol wel wordt gevormd.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Alleen als al het carbonzuur al is omgezet en er volledig verzeept is. Met de indicatorkeuze voorkom je dat je fenol meeneemt.

Berichten: 723

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

Alleen als al het carbonzuur al is omgezet en er volledig verzeept is. Met de indicatorkeuze voorkom je dat je fenol meeneemt.
Maar je voegt een overmaat toe... Dus je titreert niet tot een bepaalde pH want je titreert pas nadien terug naar zuur gebied. Dan is het "kwaad" al geschiet veronderstel ik.

EDIT: heb trouwens een je berekeningen na gekeken. Deze zijn juist, maar je gebruikte molmassa van ASA is fout (te hoog). Fout is echter te klein om het probleem te verhelpen.

Ik zou in mijn verslag zetten dat hydrolyse van ASA de oorzaak is (verstoord de stoichiometrie --> je kent hem niet dus)...

Berichten: 306

Re: [scheikunde] Berekening acetylsalicylzuurgehalte in aspirine

De eerste fout zit hem in het oplosmiddel; dit had ethanol of een equivalent moeten zijn!

Dit voorkomt oplosbaarheidsproblemen vanwege andere componenten en ongewenste nevenreacties!

Onderstaand een link met de Engelse versie van deze bepaling:

http://mccord.cm.utexas.edu/courses/spring...05455Wk2Lab.pdf

Reageer