Springen naar inhoud

[scheikunde] DRINGEND - sterke zuren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

loenie

    loenie


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 08:51

Deze namiddag examen en heb nog paar vragen uit vorige examens dat ik niet kan oplossen.

1) Welk molecule is het sterkste zuur: acetamide of azijnzuur? Welke protonen in aceetamide hebben de zuurste eigenschap? Waar verwacht je dat aceetamide protonen opneemt in aanwezigheid van een sterk zuur?

2) Para-hydroxybenzoŽzuur is een zwakker zuur dan benzoŽzuur. Ortho-hydroxybenzoŽzuur is een sterker zuur dan benzoŽzuur. Waarom?

Dank u

Veranderd door loenie, 07 juni 2010 - 08:51


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 09:56

De pKa van acetamide is 9,5 terwijl de pKa van azijnzuur 4,76 is; beredeneer nu zelf welke van de twee het sterkste zuur is en waarom!

Teken de structuur van acetamide en beredeneer aan de hand van de elektronegativiteit van de verschillende atomen, waar de meeste elektronen naar toe zullen gaan! Dan weet je ook waar protonen het makkelijkst worden opgenomen.......

Teken de structuren van benzoŽzuur, p-hydroxybenzoŽzuur en die van
o-hydroxybenzoŽzuur (beter bekend als salicylzuur!) en beredeneer aan de hand van de elektronegativiteit van de verschillende atomen, waar de meeste elektronen naar toe zullen gaan!

#3

loenie

    loenie


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 11:15

Merci

maar bij die 2de vraag zijn dezelfde atomen toch aanwezig. Dus helpt verschil in EN toch niet?

Loenie

#4

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 11:17

Denk aan het verdelen van een eventuele lading over de ring.

#5

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 12:20

BenzoŽzuur heeft 2 zuurstofatomen aan dezelfde kant, dus is sterker dan Para-hydroxybenzoŽzuur, want deze heeft 1 extra zuurstofatoom aan de tegenovergestelde zijde, dus neemt de zuurgraad van de benzoŽzuurgroep af!

Voor ortho-hydroxybenzoŽzuur geldt dat de extra zuurstofatoom aan dezelfde kant zit als de benzoŽzuurgroep, dus deze versterkt het zure karakter!

#6

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2010 - 14:37

Wat bedoel je met aan dezelfde kant en aan de andere kant? Ortho en para?

Door resonantie denk ik dat beiden de carboxyl groep minder zuur zullen maken.
Dat elektronenzuigend effect dat je zegt gaat toch voor beiden gelijk zijn? en als je zegt van elektronenzuigend aan de andere kant van je molecule, hoe minder elektronendicht je ring is hoe zuurder je carboxyl zal zijn toch? (cfr. picrinezuur)

Is het grootste effect hierbij niet dat het anion gestabiliseerd wordt door een waterstofbrug met de fenol waardoor de pKa van het ortho product groter is dan deze van de para die deze waterstofbrug niet kan vormen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures