[scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 5

[scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Deze namiddag examen en heb nog paar vragen uit vorige examens dat ik niet kan oplossen.

1) Welk molecule is het sterkste zuur: acetamide of azijnzuur? Welke protonen in aceetamide hebben de zuurste eigenschap? Waar verwacht je dat aceetamide protonen opneemt in aanwezigheid van een sterk zuur?

2) Para-hydroxybenzoëzuur is een zwakker zuur dan benzoëzuur. Ortho-hydroxybenzoëzuur is een sterker zuur dan benzoëzuur. Waarom?

Dank u

Berichten: 306

Re: [scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

De pKa van acetamide is 9,5 terwijl de pKa van azijnzuur 4,76 is; beredeneer nu zelf welke van de twee het sterkste zuur is en waarom!

Teken de structuur van acetamide en beredeneer aan de hand van de elektronegativiteit van de verschillende atomen, waar de meeste elektronen naar toe zullen gaan! Dan weet je ook waar protonen het makkelijkst worden opgenomen.......

Teken de structuren van benzoëzuur, p-hydroxybenzoëzuur en die van

o-hydroxybenzoëzuur (beter bekend als salicylzuur!) en beredeneer aan de hand van de elektronegativiteit van de verschillende atomen, waar de meeste elektronen naar toe zullen gaan!

Berichten: 5

Re: [scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Merci

maar bij die 2de vraag zijn dezelfde atomen toch aanwezig. Dus helpt verschil in EN toch niet?

Loenie

Berichten: 541

Re: [scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Denk aan het verdelen van een eventuele lading over de ring.

Berichten: 306

Re: [scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Benzoëzuur heeft 2 zuurstofatomen aan dezelfde kant, dus is sterker dan Para-hydroxybenzoëzuur, want deze heeft 1 extra zuurstofatoom aan de tegenovergestelde zijde, dus neemt de zuurgraad van de benzoëzuurgroep af!

Voor ortho-hydroxybenzoëzuur geldt dat de extra zuurstofatoom aan dezelfde kant zit als de benzoëzuurgroep, dus deze versterkt het zure karakter!

Berichten: 2.337

Re: [scheikunde] DRINGEND - sterke zuren

Wat bedoel je met aan dezelfde kant en aan de andere kant? Ortho en para?

Door resonantie denk ik dat beiden de carboxyl groep minder zuur zullen maken.

Dat elektronenzuigend effect dat je zegt gaat toch voor beiden gelijk zijn? en als je zegt van elektronenzuigend aan de andere kant van je molecule, hoe minder elektronendicht je ring is hoe zuurder je carboxyl zal zijn toch? (cfr. picrinezuur)

Is het grootste effect hierbij niet dat het anion gestabiliseerd wordt door een waterstofbrug met de fenol waardoor de pKa van het ortho product groter is dan deze van de para die deze waterstofbrug niet kan vormen.

Reageer