Springen naar inhoud

SN2-reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 09:00

Ik snap niet zo goed hoe, bij een SN2-reactie, de overgangsvorm plots Sp2-gehybridiseerd kan zijn met een leeg p-orbitaal..
Dit zou toch inhouden dat 1 v/d sp2-orbitalen 2 elektronen bevat en niet meer kan binden?

alvast bedankt

Veranderd door chemie hulp, 19 juni 2010 - 09:24


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 10:33

De overgangsvorm in een SN2 reactie bevat geen leeg p-orbitaal.
Bij de Walden-inversie (de omklappende paraplu) valt het electronenpaar van het inkomende nucleofiel een binding (2-elektronen) terwijl de binding van de uittredende groep (ook 2-elektronen) vertrekt. Daar zijn eigenlijk 4 elektronen aan het ronddraaien op dezelfde as, en gebeurt heel het proces tegelijktijdig. Het is dus niet juist om dit met de standaard Sp / Sp2 / sp3 naamgeving te bekijken, aangezien de trigonale bipiramide waar jij op doelt, geen klassiek p-orbitaal heeft.

Zou het kunnen dat je je een beetje vergist met de SN1? Daar vormt zich een carbokation intermediair, en dat is inderdaad sp2 (plat), met loodrecht hierop een lege p-orbitaal. Dit product heeft zes elektronen (sextet), en is dus uiterst reactief.
Dit product is een "echt" intermediair, en bestaat dus echt. Dan kan je eigenlijk beginnen spreken over hybridisaties in de zuivere vorm.

Veranderd door volkiedolkie, 19 juni 2010 - 10:34

Poing

#3

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 10:37

ik citeer uit mijn boek bio-organische chemie:
'het koolstofatoom is spĀ³-gehybridiseert. Tijdens de aanval van een nucleofiel verandert de hybridisatie van dit koolstofatoom. De overgangstoestand is nu sp[sub]2[sub]-gehybridiseert waarbij het lege 2p-orbitaal de gedeeltelijke binding vormt naar zowel het nucleofiel als naar de vertrekkende groep'

Is dit dan eerder gewoon een kortstondig moment? Want de vorming van een leeg 2p-orbitaal lijkt mij echt niet mogelijk..

alvast bedankt

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 18:02

Ja dat intermedair is zeer kortstondig.

Het is niet echt leeg ook omdat zoals jouw cursus beschrijft tijdens de zeer snelle overgang er een gedeeltelijke verbinding is met het nucleofiel en met de 'vertrekkende' groep.

Beschouw het geheel als een overgang. Daarin verschilt het dus net met een SN1. SN2 gebeurt in 1 stap en is daarom een 2de orde reactie.

Veranderd door jhullaert, 19 juni 2010 - 18:03






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures