Springen naar inhoud

reactiemechanisme a-methylenation met formaldehyde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

EDs

    EDs


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 juni 2010 - 18:57

Ik heb laatst een reactie gedaan met formaldehyde. Dit was de alpha-methylenation van aldehydes, in mijn geval citronellal.

De reactie heb ik nagewerkt van een voorschrift, ging prima! Heb het product gemeten en het was de goeie stof die er uit kwam.
Daarna probeerde ik ipv formaldehyde acetaldehyde, dit werkte niet.
Dus probeerde ik nu een reactie met benzaldehyde en formaldehyde, deze werkte niet omdat er geen H-atoom op het alpha-C-atoom zat.

Dus hierna weer geprobeerd om heptanal en formaldehyde te laten reageren, deze heb ik helaas niet goed kunnen meten dus ik weet niet zeker of het gelukt is, maar ik vermoed van wel!

In ieder geval heb ik hiervan naar het reactiemechanisme gekeken en ik kom er echt totaal niet uit! Ik weet dus ook niet waarom acetaldehyde niet werkte.

De reactie gaat met 10% cat. van pyrrolidine en propionzuur.

Heeft iemand ideeen/tips voor het reactiemechanisme?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 juni 2010 - 21:49

De eerste stap is een enolaat vorming en dan zal dat aanvallen op de carbonyl (zoals in een aldolreactie.) Wat denk je dat dan verder kan gebeuren?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures