Hoi
Een moeilijkere vraag denk ik. Hoe kun je in in een cyclisch alkaan (geen aromaat) CH2-groepen substitueren met CF2-groepen? Dus alle waterstofjes vervangen door fluortjes.
Thanks!
Laatste berichten
-
16:45
wig 8
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
verbinding fluoreren
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.337
Re: verbinding fluoreren
n-BuLi is zon sterke base dat eht zelfs een waterstof van een gewoon alkaan kan trekken. Als er dan één waterstof gesubstitueerd is door een fluor zal de geminale waterstof zuurder zijn dan de andere. Dus ik kan me wel voorstellen dat er meer kans is dat deze wordt aangevallen ipv een andere waterstof op de ring.
Radicalaire substitutie reacties zijn daarentegen oncontroleerbaar.
Radicalaire substitutie reacties zijn daarentegen oncontroleerbaar.
-
- Berichten: 18
Re: verbinding fluoreren
En stel dat je een cyclisch ether hebt? Wat is de invloed van de zuurstof dan op de waterstoffen?
Ik kan me herinneren dat je gewoon een substitutie kan doen met bijvoorbeeld een elektronegatiever elementje, bijvoorbeeld chloor substitueren door broom. Maar met waterstof is de verbinding sterker en heb je ook nog last van de aantrekking van andere atomen in het molecule..
Radicalaire substitutie zou op zich geen probleem zijn als je alle waterstoffen wil vervangen, maar je krijgt dan weer een hoop tussenproducten en onvolledig gereageerde producten, zodat je weer een aantal zuiveringsstappen moet inbouwen.
Ik kan me herinneren dat je gewoon een substitutie kan doen met bijvoorbeeld een elektronegatiever elementje, bijvoorbeeld chloor substitueren door broom. Maar met waterstof is de verbinding sterker en heb je ook nog last van de aantrekking van andere atomen in het molecule..
Radicalaire substitutie zou op zich geen probleem zijn als je alle waterstoffen wil vervangen, maar je krijgt dan weer een hoop tussenproducten en onvolledig gereageerde producten, zodat je weer een aantal zuiveringsstappen moet inbouwen.
-
- Berichten: 2.337
Re: verbinding fluoreren
Bij een ether zullen de waterstofatomen op de koolstoffen naast de zuurstof zuurder zijn dan bij het overeenkomende alkaan.
Zoals je zelf zegt zorgt elektronegativiteit voor een inductief effect. De gedeelde elektronen van je covalente binding zullen iets dichter bij het elektronegatieve element liggen. Zulke variaties in elektronendichtheid bepalen de pKa waarde van waterstoffen gebonden aan koolstof. Rechtreeks aan zuurstof is het natuurlijk nog zuurder denk maar aan alcoholen en nog meer ladingsverschuiving bij carbonzuren.
Dat bedoelde ik dus met oncontroleerbaar.
Zoals je zelf zegt zorgt elektronegativiteit voor een inductief effect. De gedeelde elektronen van je covalente binding zullen iets dichter bij het elektronegatieve element liggen. Zulke variaties in elektronendichtheid bepalen de pKa waarde van waterstoffen gebonden aan koolstof. Rechtreeks aan zuurstof is het natuurlijk nog zuurder denk maar aan alcoholen en nog meer ladingsverschuiving bij carbonzuren.
Radicalaire substitutie zou op zich geen probleem zijn als je alle waterstoffen wil vervangen, maar je krijgt dan weer een hoop tussenproducten en onvolledig gereageerde producten, zodat je weer een aantal zuiveringsstappen moet inbouwen.
Dat bedoelde ik dus met oncontroleerbaar.
-
- Berichten: 50
Re: verbinding fluoreren
Zonder activerende groepen zal dat erg moeilijk worden. Vaak zal je dat volledig moeten opbouwen uit gefluoreerde derivaten die je kan kopen. Die gefluoreerde derivaten worden dan wel radicalair gemaakt.
Mocht je een structuur hebben kan je die altijd even delen... Wil je alle waterstoffen fluoreren?
Mocht je een structuur hebben kan je die altijd even delen... Wil je alle waterstoffen fluoreren?
Poing
-
- Berichten: 18
Re: verbinding fluoreren
Yep, alle waterstoffen.Wil je alle waterstoffen fluoreren?
Ik had al ergens gehoord dat je met CH3CH2O- gemakkelijk waterstofjes kan weghalen en vervangen door een elektronegatief element als fluor (of chloor, broom, jood).
Ik wil eigenlijk iets speciaals proberen, door een product te maken dat commerciëel verkrijgbaar is, maar dit op een dergelijke manier aan te passen door er fluor-18 op te binden als radioactieve tracer.
Maar het lijkt me vrij onmogelijk om een fluor van de verbinding te knippen en op die plaats een 18F te plakken, vandaar dus dat ik de verbinding zelf wil maken.
-
- Berichten: 11.177
Re: verbinding fluoreren
Maar dat je er zo geheimzinnig over doet, betekent dat het een bedrijfsgeheim is/wordt?
-
- Berichten: 18
Re: verbinding fluoreren
Nee, geen bedrijfsgeheim, maar je wil natuurlijk altijd de mogelijkheid open houden dat je zelf met iets nieuws komt.Maar dat je er zo geheimzinnig over doet, betekent dat het een bedrijfsgeheim is/wordt?
Maar het gaat in de eerste plaats om experimentjes, daarna kan ik gaan kijken of we het ook kunnen toepassen op de manier die ik voor ogen heb.
-
- Berichten: 2.337
Re: verbinding fluoreren
Benzeen volledig fluoreren, dan birch reductie, 2 keer additie en dan kan je op de ipso en para plaats met behulp van BuLi fluoreren. Op deze manier kan je al 3 keer verschillende isotopen plaatsen.
Natriumethoxide is als base niet sterk genoeg om waterstofjes van gehalogeneerde alkanen te plukken. Je hebt sterker spul nodig zoals BuLi.
Ik snap niet goed wat nieuw is aan wat je wil doen? Er zijn duizenden radioactief gelabelde organische fluorverbindingen te verkrijgen. De methodes om deze te bereiden zijn dus al gekend.
Natriumethoxide is als base niet sterk genoeg om waterstofjes van gehalogeneerde alkanen te plukken. Je hebt sterker spul nodig zoals BuLi.
Ik snap niet goed wat nieuw is aan wat je wil doen? Er zijn duizenden radioactief gelabelde organische fluorverbindingen te verkrijgen. De methodes om deze te bereiden zijn dus al gekend.
-
- Berichten: 47
Re: verbinding fluoreren
Een fluor-19 uitwisselen voor fluor-18 is meestal geen probleem, dit kan gewoon door nucleofiele substitutie met [18F]fluoride/kryptofix in acetonitril.Maar het lijkt me vrij onmogelijk om een fluor van de verbinding te knippen en op die plaats een 18F te plakken, vandaar dus dat ik de verbinding zelf wil maken.
Nadeel hier is echter dat je het fluor-18 product niet kan zuiveren van de fluor-19 uitgangsverbinding, waardoor je dus eindigt met een lage specifieke activiteit (weinig GBq activiteit per µmol tracer)
