symmetrisch/assymetrisch speelt allemaal geen rol.
Mijn probleem is dat het heel rustig is op de website van journal of natural products.
Een voorbeeld van wat ik zoek is caulerpin.
Alvast bedankt
Laatste berichten
-
14:55
wig
-
14:55
Herleiden afmetingen vanaf een foto 20
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
09:54
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 6
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
organische synthese
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.337
organische synthese
Weet iemand een molecule waar nog geen synthese van gepubliceerd is (of desnoods wel al maar dan ééntje die nog in te korten is) en waar ik eens goed mijn hoofd kan op breken?
symmetrisch/assymetrisch speelt allemaal geen rol.
Mijn probleem is dat het heel rustig is op de website van journal of natural products.
Een voorbeeld van wat ik zoek is caulerpin.
Alvast bedankt
symmetrisch/assymetrisch speelt allemaal geen rol.
Mijn probleem is dat het heel rustig is op de website van journal of natural products.
Een voorbeeld van wat ik zoek is caulerpin.
Alvast bedankt
-
- Berichten: 654
Re: organische synthese
Ik had ooit wat opgezocht over geosmine. Een stof hoofdzakelijk verantwoordelijk van de geur van regen/grond. Echter was er maar één synthese te vinden, die dramatische yields had, uitgaande van.. glyoxaldehyde.. geloof ik.
-
- Berichten: 2.337
Re: organische synthese
Dat is toeval, geosmine had ik al eens bestudeerd. 
Inderdaad een fascinerend onderwerp aangezien de lage complexiteit van die molecule.
Ik heb toen dit artikel gevonden, het geeft geen totaalsynthese maar wel enkele interessante reacties. Vooral die stereoselectieve cylcopropyl opening met HClO4.
http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/66/10/2267/_pdf
Lijkt me misschien interessant om de "19"-methylgroep te plaatsen op steroïden na een birch reductie en cyclopropylatie?
Alleszins een goeie tip ken je er nog zo? Heb jij niet in het verleden terpenen gesynthetiseerd?
Inderdaad een fascinerend onderwerp aangezien de lage complexiteit van die molecule.
Ik heb toen dit artikel gevonden, het geeft geen totaalsynthese maar wel enkele interessante reacties. Vooral die stereoselectieve cylcopropyl opening met HClO4.
http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/66/10/2267/_pdf
Lijkt me misschien interessant om de "19"-methylgroep te plaatsen op steroïden na een birch reductie en cyclopropylatie?
Alleszins een goeie tip ken je er nog zo? Heb jij niet in het verleden terpenen gesynthetiseerd?
-
- Berichten: 654
Re: organische synthese
Bijzonder vind ik de lage reukdrempel op een paar ppb, wat ik niet zou verwachten van zo'n verbinding.
De synthese die je aangeeft heeft wel een vrij exotisch startmateriaal. Het lijkt me juist mooi om de totaalsynthese te bedenken. Al is dat wel lastig, met drie chirale centra in zo'n beweeglijk molecuul. Ik vermoed ook dat geosmine wel wat onstabiel zal zijn, vanwege eliminatie van het tertiair alcohol.
Ik heb alleen een keer geprobeerd derivaten van limoneen te maken, met name de epoxides en de cyclopropanen. De wcyclopropanering wilde ik uitvoeren met behulp van dichlorocarbeen. Helaas deed limoneen moeilijk. Uiteindelijk werd het hele experiment een drama, om het politiek correct te houden.
Afentoe duikel ik over leuke verbindingen (vooral wikipedia en websites over insectenferomonen), maar vergeet ik deze op te schrijven. Wel erg leuk, ook op amateurchemie genoemd,volgens mij, is oct-1-en-3-on. Ook een verbinding die te ruiken is op ppb-niveau. Als je je medelabgenoten misseljik wil maken moet je zulke verbindingen maken.
Verder heb ik bij mijn afstudeerstage nog in-potentie-stinkverbindingen bedacht (zomaar, het kwam ter sprake). Ik heb geen idee hoe het heet, maar butaanzuur waarbij beide zuurstofatomen vervangen zijn door zwavelatomen (thiobutaanzuur?). Ik geloof dat hier wel een synthese voor beschreven zou zijn, met zelfs stabiele zouten. We hebben het niet geprobeerd te maken. :eusa_sick: Het zal moeten lukken door een grignardreactie van propylmagnesiumbromide met koolstofdisulfide.
De synthese die je aangeeft heeft wel een vrij exotisch startmateriaal. Het lijkt me juist mooi om de totaalsynthese te bedenken. Al is dat wel lastig, met drie chirale centra in zo'n beweeglijk molecuul. Ik vermoed ook dat geosmine wel wat onstabiel zal zijn, vanwege eliminatie van het tertiair alcohol.
Ik heb alleen een keer geprobeerd derivaten van limoneen te maken, met name de epoxides en de cyclopropanen. De wcyclopropanering wilde ik uitvoeren met behulp van dichlorocarbeen. Helaas deed limoneen moeilijk. Uiteindelijk werd het hele experiment een drama, om het politiek correct te houden.
Afentoe duikel ik over leuke verbindingen (vooral wikipedia en websites over insectenferomonen), maar vergeet ik deze op te schrijven. Wel erg leuk, ook op amateurchemie genoemd,volgens mij, is oct-1-en-3-on. Ook een verbinding die te ruiken is op ppb-niveau. Als je je medelabgenoten misseljik wil maken moet je zulke verbindingen maken.
Verder heb ik bij mijn afstudeerstage nog in-potentie-stinkverbindingen bedacht (zomaar, het kwam ter sprake). Ik heb geen idee hoe het heet, maar butaanzuur waarbij beide zuurstofatomen vervangen zijn door zwavelatomen (thiobutaanzuur?). Ik geloof dat hier wel een synthese voor beschreven zou zijn, met zelfs stabiele zouten. We hebben het niet geprobeerd te maken. :eusa_sick: Het zal moeten lukken door een grignardreactie van propylmagnesiumbromide met koolstofdisulfide.
-
- Berichten: 2.337
Re: organische synthese
Dat startmateriaal is eigenlijk niet zo exotisch. Het wieland-miesscher keton wordt vaak gebruikt als precursor in de totaalsynthese van steröiden en vele andere natuurproducten.
Dat dithiobutaanzuur lijkt geen parfum ( ), maar misschien is dit gezichtsbedrog?
Het lijkt me wel veel vluchtiger dan butaanzuur door het ontbreken van waterstofbruggen?
Ik blijf het wel vreemd vinden hoe nucleofielen zo goed reageren met CS2, koolstofdisulfide heeft toch geen dipoolmoment?
In de link die ik postte gebruikt men ook CS2 om een hydroxylgroep te reduceren. Ik vraag me af waarom men hier geen rode fosfor voor gebruikt. Zou dat het enon ook gereduceert hebben?
Dat dithiobutaanzuur lijkt geen parfum (
), maar misschien is dit gezichtsbedrog?Het lijkt me wel veel vluchtiger dan butaanzuur door het ontbreken van waterstofbruggen?
Ik blijf het wel vreemd vinden hoe nucleofielen zo goed reageren met CS2, koolstofdisulfide heeft toch geen dipoolmoment?
In de link die ik postte gebruikt men ook CS2 om een hydroxylgroep te reduceren. Ik vraag me af waarom men hier geen rode fosfor voor gebruikt. Zou dat het enon ook gereduceert hebben?
-
- Berichten: 654
Re: organische synthese
Ah. Helemaal overheen gelezen in het artikel. Ik was niet bekend met dat keton!
Of dithiobutaanzuur (betere naam, ja) vluchtig is weet ik niet. Het gewicht van zwavelatomen telt ook mee. Zo heeft diethylsulfide een kookpunt van 92 °C. Dithiobutaanzuur zal nog een veel hoger kookpunt hebben, vermoed ik.
De reactiviteit van CSs en CO2 zijn niet zo heel raar, vind ik. Er is natuurlijk wel een lading op het koolstofatoom vanwege de zuigende werking van het zuurstof c.q. zwavelatoom. Een dipoolmoment (zonder symmetrie dus) is volgens mij niet een voorwaarde om als elektrofiel op te treden.
Of dithiobutaanzuur (betere naam, ja) vluchtig is weet ik niet. Het gewicht van zwavelatomen telt ook mee. Zo heeft diethylsulfide een kookpunt van 92 °C. Dithiobutaanzuur zal nog een veel hoger kookpunt hebben, vermoed ik.
De reactiviteit van CSs en CO2 zijn niet zo heel raar, vind ik. Er is natuurlijk wel een lading op het koolstofatoom vanwege de zuigende werking van het zuurstof c.q. zwavelatoom. Een dipoolmoment (zonder symmetrie dus) is volgens mij niet een voorwaarde om als elektrofiel op te treden.
-
- Berichten: 2.337
Re: organische synthese
Ik heb me verkeerd uitgedrukt, wat ik bedoelde was dat er bij CS2 amper een ladingsverschuiving kan zijn aangezien beiden een EN-waarde hebben van 2,5. Ik weet dat de honderdsten van hun EN-waarde verschillen en dit maal 2, maar dan nog gaat het koolstofatoom toch amper een positieve lading dragen waarom nucleofielen kunnen aanvallen?
Of zouden elektronen uit de dubbele binding heel tijdelijk in de zwavel d-orbitalen kunnen worden opgeslaan?
Ja, de invloed van de zwaarte bij thioethers zal heel zwaar doorwegen in het kookpunt aangezien ethers veel minder intermoleculaire krachten hebben dan carbonzuren.
enkele waarden:
acetic acid bp: 118.1°C
ethanedithioic acid bp: 89.8°C (predicted value)
butanoic acid bp: 163,5°C 164,3C° (predicted value)
butane(dithioic)acid bp: 140.9°C (predicted value)
butanethioicacid bp: 133.8°C
Die voorspelde waarden zijn natuurlijk niet zo betrouwbaar. Vooral die laatste waarde vind ik maar vreemd.
Hangt vluchtigheid enkel af van kookpunt? of ook van dichtheid enzo?
Of zouden elektronen uit de dubbele binding heel tijdelijk in de zwavel d-orbitalen kunnen worden opgeslaan?
Ja, de invloed van de zwaarte bij thioethers zal heel zwaar doorwegen in het kookpunt aangezien ethers veel minder intermoleculaire krachten hebben dan carbonzuren.
enkele waarden:
acetic acid bp: 118.1°C
ethanedithioic acid bp: 89.8°C (predicted value)
butanoic acid bp: 163,5°C 164,3C° (predicted value)
butane(dithioic)acid bp: 140.9°C (predicted value)
butanethioicacid bp: 133.8°C
Die voorspelde waarden zijn natuurlijk niet zo betrouwbaar. Vooral die laatste waarde vind ik maar vreemd.
Hangt vluchtigheid enkel af van kookpunt? of ook van dichtheid enzo?
