Springen naar inhoud

[scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2010 - 12:54

ik zit met een omzettingsprobleem: als ik een gesubstitueerd cyclohexaan heb en een binding staat bijvoorbeeld naar achter en een ander naar voor hoe moet ik dat dan omzetten naar de stoelconformatie? Is dat dan axiaal of equatoriaal of is dat gewoon willekeurig??

alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2010 - 16:55

Je moet het je visueel proberen voorstellen.

Bij organische kan je niet zomaar bij alles een regeltje toepassen. Visualiseren is heel belangrijk om geen fouten te maken. Als je dat moeilijk in je hoofd kan zijn van die 'stick and ball' modellen heel handig. Je kan het ook eventueel met computerprogramma's simuleren maar dat vereist al enige specifieke kennis over het programma dat je gebruikt.

Algemeen kan ik je wel zeggen dat als er geen sterische hindering is. De groep die 'beweegt bij het omklappen van axiaal naar equatoriaal zal gaan en de andere ongewijzigd blijft. Ik praat hier over 2 groepen die in de para positie tegen over elkaar staan aangezien je dat niet hebt gespecifieerd in jouw vraag.

#3

gravimetrus

    gravimetrus


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2010 - 14:51

Bij cyclohexaan gebruiken we niet de orto, meta, para benaming.

Uit een vlakke enkel gesubstitueerde cyclohexaan projectie is niet te zien of de substituent axiaal of equatoriaal staat.

Vergeet ook niet dat deze vormen door ringflipping in elkaar over kunnen gaan.

de meest stabiele vorm is die vorm waarbij de meeste en of grootste sustituenten equatoriaal staan.

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2010 - 15:12

Volgens IUPAC zal het genummerd worden, maar de naam para-dioxaan en meta-dioxaan worden dan wel weer frequent gebruikt.

de meest stabiele vorm is die vorm waarbij de meeste en of grootste sustituenten equatoriaal staan.


Ben je hier zeker van?
Zo denk ik dat van alle isomeren van bijvoorbeeld inositol de overal equatoriale niet de meest stabiele zal zijn maar de afwisselend equatoriaal axiaal.

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 augustus 2010 - 20:55

Radiaal wordt traditioneel inderdaad beschreven als meer stabiel omdat er meer ruimte is. Maar zie: http://pubs.acs.org/...021/ja00181a036





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures