[scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 212
[scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
ik zit met een omzettingsprobleem: als ik een gesubstitueerd cyclohexaan heb en een binding staat bijvoorbeeld naar achter en een ander naar voor hoe moet ik dat dan omzetten naar de stoelconformatie? Is dat dan axiaal of equatoriaal of is dat gewoon willekeurig??
alvast bedankt!
alvast bedankt!
-
- Berichten: 2.337
Re: [scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
Je moet het je visueel proberen voorstellen.
Bij organische kan je niet zomaar bij alles een regeltje toepassen. Visualiseren is heel belangrijk om geen fouten te maken. Als je dat moeilijk in je hoofd kan zijn van die 'stick and ball' modellen heel handig. Je kan het ook eventueel met computerprogramma's simuleren maar dat vereist al enige specifieke kennis over het programma dat je gebruikt.
Algemeen kan ik je wel zeggen dat als er geen sterische hindering is. De groep die 'beweegt bij het omklappen van axiaal naar equatoriaal zal gaan en de andere ongewijzigd blijft. Ik praat hier over 2 groepen die in de para positie tegen over elkaar staan aangezien je dat niet hebt gespecifieerd in jouw vraag.
Bij organische kan je niet zomaar bij alles een regeltje toepassen. Visualiseren is heel belangrijk om geen fouten te maken. Als je dat moeilijk in je hoofd kan zijn van die 'stick and ball' modellen heel handig. Je kan het ook eventueel met computerprogramma's simuleren maar dat vereist al enige specifieke kennis over het programma dat je gebruikt.
Algemeen kan ik je wel zeggen dat als er geen sterische hindering is. De groep die 'beweegt bij het omklappen van axiaal naar equatoriaal zal gaan en de andere ongewijzigd blijft. Ik praat hier over 2 groepen die in de para positie tegen over elkaar staan aangezien je dat niet hebt gespecifieerd in jouw vraag.
-
- Berichten: 391
Re: [scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
Bij cyclohexaan gebruiken we niet de orto, meta, para benaming.
Uit een vlakke enkel gesubstitueerde cyclohexaan projectie is niet te zien of de substituent axiaal of equatoriaal staat.
Vergeet ook niet dat deze vormen door ringflipping in elkaar over kunnen gaan.
de meest stabiele vorm is die vorm waarbij de meeste en of grootste sustituenten equatoriaal staan.
Uit een vlakke enkel gesubstitueerde cyclohexaan projectie is niet te zien of de substituent axiaal of equatoriaal staat.
Vergeet ook niet dat deze vormen door ringflipping in elkaar over kunnen gaan.
de meest stabiele vorm is die vorm waarbij de meeste en of grootste sustituenten equatoriaal staan.
-
- Berichten: 2.337
Re: [scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
Volgens IUPAC zal het genummerd worden, maar de naam para-dioxaan en meta-dioxaan worden dan wel weer frequent gebruikt.
Ben je hier zeker van?
Zo denk ik dat van alle isomeren van bijvoorbeeld inositol de overal equatoriale niet de meest stabiele zal zijn maar de afwisselend equatoriaal axiaal.
de meest stabiele vorm is die vorm waarbij de meeste en of grootste sustituenten equatoriaal staan.
Ben je hier zeker van?
Zo denk ik dat van alle isomeren van bijvoorbeeld inositol de overal equatoriale niet de meest stabiele zal zijn maar de afwisselend equatoriaal axiaal.
- Berichten: 6.853
Re: [scheikunde] cyclohexaan-stoelconformatie
Radiaal wordt traditioneel inderdaad beschreven als meer stabiel omdat er meer ruimte is. Maar zie: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00181a036