Springen naar inhoud

Zuurtegraadvolgorde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Laurent2

    Laurent2


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 augustus 2010 - 20:36

Gegroet iedereen,

hopelijk gaan jullie akkoord met de visie dat er geen domme vragen bestaan, want hier heb ik een vraag die in jullie ogen waarschijnlijk vanzelfsprekend is:

Je hebt butaan met respectievelijk het carbonzuur, het esther, het thiol, het alcohol en het amine ervan, er wordt gevraagd om deze volgens zuurtegraad te rangschikken.

Nu begrijp ik niet wat de doorslaggevende (zowel de belangrijke als minder belangrijke factoren) zijn om dit te bepalen.

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 augustus 2010 - 20:54

Maak eens een schatting hoe makkelijk je van deze verbindingen een H+ ion zou kunnen afhalen. Hoe stabiel is het restant, en waarom?

#3

Laurent2

    Laurent2


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 augustus 2010 - 08:57

Ik denk thiol, carbonzuur, esther, alcohol, amine, aangezien S groter is dan O ( het elektron kan over een groter opp verdeeld worden en is dus stabieler) en O is meer elektronegatief dan N.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 augustus 2010 - 16:58

Je zit ergens op de goede weg, maar er zijn meer factoren die spelen. Dit zijn de factoren die de stabiliteit van de geconjugeerde base bepalen:

Het allerbelangrijkste is resonatie (of mesomerie, zo je wilt), als een zuurrest meerdere resonatiekanonieken (die ook relatief stabiel zijn) bezit, zal deze sterk worden gestabiliseerd.

Elektronegativiteit is van belang voor elementen van eenzelfde periode, m.a.w. HF is zuurder dan water.
Voor elementen die niet in dezelfde periode zitten is hoe groter, hoe stabieler.

Inductieve effecten spelen ook een rol; elektronenduwende groepen (alkyl...) destabiliseren de zuurrest, elektronenzuigende stabiliseren.

Hybridisatie ook; sp is zuurder dan sp2.


Probeer nu eens elk component eens zonder proton voor te stellen, en observeer welke effecten spelen. (Hint: thiol > alcohol > amine klopt al)

Veranderd door Typhoner, 31 augustus 2010 - 17:49

This is weird as hell. I approve.

#5

Laurent2

    Laurent2


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2010 - 18:15

Alvast heel erg bedankt voor je antwoord, en dit is mijn finale antw:
Carbonzuur, ester, thiol, alcohol, amine?

Mvg Laurent

#6

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 02 september 2010 - 18:54

Een beetje uit nieuwsgierigheid, en een beetje om je te prikkelen... maar welk proton zou in een ester voor sterke zuureigenschappen zorgen?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#7

Laurent2

    Laurent2


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2010 - 20:52

Ok, het is dus duidelijk dat ik niet veel van chemie bak, maar toch moet ik op de een of andere manier door dit examen organische chemie zien te geraken als ik mijn droomdiploma wil halen, dus als iemand mij nu gwn de oplossing wil zeggen, en nog vriendelijker dan ie al is willen zijn door nog eens de reden erbij te schrijven, ipv mij te 'prikkelen' of nodeloos te doen, dat zou ten zeerste geapprecieerd worden.
Dank

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 september 2010 - 14:25

Aan het antwoord heb je niets. Op een examen krijg je niet precies dezelfde vraag, dus zul je zelf moeten weten hoe je tot het antwoord komt.

#9

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 06 september 2010 - 07:54

Tja, ik prikkel je natuurlijk om je er zelf over na te laten denken.

Ik neem aan dat de opgave niet zomaar uit de lucht valt dus dat je iets van lesstof hebt gehad die dit afdekt, het zij klassikaal het zij in een boek.

Ik vind het dan een beetje jammer dat je nogal bot reageert op mensen die je belangeloos (wij worden niet betaald voor elke reactie die we plaatsen) verder willen helpen. Het hoeft echt niet zo te zijn dat je een ster bent in chemie om hier antwoord te krijgen, maar eigen moeite wordt vereist.

Ergo. We beginnen even met een andere vraag...

Een zuur is (in de door jouw gestelde vorm) een stof die een proton (H+ kan afsplitsen. Hoe goed dat kan hangt af van o.a. de electronegativiteit van het atoom waar de H aan vast zit (grotere electronegativiteit --> makkelijker afsplitsen dus zuurder), en van hoe stabiel het resterende ion is (hogere stabiliteit --> zuurder).

Dus, laten we even 1-op-1 vergelijken.

Stap 1:
Een alcohol: ethanol... H3C-CH2-OH.
Een alkaan: ethaan... H3C-CHH2
In welk van de twee is het rode proton het zuurst en waarom?

Stap 2:
Een alcohol: ethanol... H3C-CH2-OH.
Een carbonzuur: azijnzuur... H3C-COOH
In welk van de twee is het rode proton het zuurst en waarom?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#10

Psylor

    Psylor


  • >25 berichten
  • 87 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 september 2010 - 10:40

Wat je ook kan doen is de structuren van de moleculen ff uittekenen en daar eens goed naar kijken. Stel kritische vragen als hoeveel H+ kan het molecuul afstaan (denk aan -C-OH groepen) en hoe waarschijnlijk is het dat dit gebeurd. Plus alles wat de heren hierboven gezegd hebben ;)

Ik zal je wel 1 hint geven, butanol is niet zuurder dan 1,2,4-butantriol, kijk maar eens naar de -OH groepen.

Veranderd door Psylor, 06 september 2010 - 10:50






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures