Zuurtegraadvolgorde

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 4

Zuurtegraadvolgorde

Gegroet iedereen,

hopelijk gaan jullie akkoord met de visie dat er geen domme vragen bestaan, want hier heb ik een vraag die in jullie ogen waarschijnlijk vanzelfsprekend is:

Je hebt butaan met respectievelijk het carbonzuur, het esther, het thiol, het alcohol en het amine ervan, er wordt gevraagd om deze volgens zuurtegraad te rangschikken.

Nu begrijp ik niet wat de doorslaggevende (zowel de belangrijke als minder belangrijke factoren) zijn om dit te bepalen.

Alvast bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Zuurtegraadvolgorde

Maak eens een schatting hoe makkelijk je van deze verbindingen een H+ ion zou kunnen afhalen. Hoe stabiel is het restant, en waarom?

Berichten: 4

Re: Zuurtegraadvolgorde

Ik denk thiol, carbonzuur, esther, alcohol, amine, aangezien S groter is dan O ( het elektron kan over een groter opp verdeeld worden en is dus stabieler) en O is meer elektronegatief dan N.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Zuurtegraadvolgorde

Je zit ergens op de goede weg, maar er zijn meer factoren die spelen. Dit zijn de factoren die de stabiliteit van de geconjugeerde base bepalen:

Het allerbelangrijkste is resonatie (of mesomerie, zo je wilt), als een zuurrest meerdere resonatiekanonieken (die ook relatief stabiel zijn) bezit, zal deze sterk worden gestabiliseerd.

Elektronegativiteit is van belang voor elementen van eenzelfde periode, m.a.w. HF is zuurder dan water.

Voor elementen die niet in dezelfde periode zitten is hoe groter, hoe stabieler.

Inductieve effecten spelen ook een rol; elektronenduwende groepen (alkyl...) destabiliseren de zuurrest, elektronenzuigende stabiliseren.

Hybridisatie ook; sp is zuurder dan sp2.

Probeer nu eens elk component eens zonder proton voor te stellen, en observeer welke effecten spelen. (Hint: thiol > alcohol > amine klopt al)
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 4

Re: Zuurtegraadvolgorde

Alvast heel erg bedankt voor je antwoord, en dit is mijn finale antw:

Carbonzuur, ester, thiol, alcohol, amine?

Mvg Laurent

Gebruikersavatar
Berichten: 6.314

Re: Zuurtegraadvolgorde

Een beetje uit nieuwsgierigheid, en een beetje om je te prikkelen... maar welk proton zou in een ester voor sterke zuureigenschappen zorgen?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

Berichten: 4

Re: Zuurtegraadvolgorde

Ok, het is dus duidelijk dat ik niet veel van chemie bak, maar toch moet ik op de een of andere manier door dit examen organische chemie zien te geraken als ik mijn droomdiploma wil halen, dus als iemand mij nu gwn de oplossing wil zeggen, en nog vriendelijker dan ie al is willen zijn door nog eens de reden erbij te schrijven, ipv mij te 'prikkelen' of nodeloos te doen, dat zou ten zeerste geapprecieerd worden.

Dank

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Zuurtegraadvolgorde

Aan het antwoord heb je niets. Op een examen krijg je niet precies dezelfde vraag, dus zul je zelf moeten weten hoe je tot het antwoord komt.

Gebruikersavatar
Berichten: 6.314

Re: Zuurtegraadvolgorde

Tja, ik prikkel je natuurlijk om je er zelf over na te laten denken.

Ik neem aan dat de opgave niet zomaar uit de lucht valt dus dat je iets van lesstof hebt gehad die dit afdekt, het zij klassikaal het zij in een boek.

Ik vind het dan een beetje jammer dat je nogal bot reageert op mensen die je belangeloos (wij worden niet betaald voor elke reactie die we plaatsen) verder willen helpen. Het hoeft echt niet zo te zijn dat je een ster bent in chemie om hier antwoord te krijgen, maar eigen moeite wordt vereist.

Ergo. We beginnen even met een andere vraag...

Een zuur is (in de door jouw gestelde vorm) een stof die een proton (H+ kan afsplitsen. Hoe goed dat kan hangt af van o.a. de electronegativiteit van het atoom waar de H aan vast zit (grotere electronegativiteit --> makkelijker afsplitsen dus zuurder), en van hoe stabiel het resterende ion is (hogere stabiliteit --> zuurder).

Dus, laten we even 1-op-1 vergelijken.

Stap 1:

Een alcohol: ethanol... H3C-CH2-OH.

Een alkaan: ethaan... H3C-CHH2

In welk van de twee is het rode proton het zuurst en waarom?

Stap 2:

Een alcohol: ethanol... H3C-CH2-OH.

Een carbonzuur: azijnzuur... H3C-COOH

In welk van de twee is het rode proton het zuurst en waarom?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

Berichten: 89

Re: Zuurtegraadvolgorde

Wat je ook kan doen is de structuren van de moleculen ff uittekenen en daar eens goed naar kijken. Stel kritische vragen als hoeveel H+ kan het molecuul afstaan (denk aan -C-OH groepen) en hoe waarschijnlijk is het dat dit gebeurd. Plus alles wat de heren hierboven gezegd hebben ;)

Ik zal je wel 1 hint geven, butanol is niet zuurder dan 1,2,4-butantriol, kijk maar eens naar de -OH groepen.

Reageer