Salicylzuur maken

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 4

Salicylzuur maken

Hoi mensen,

Ik ben dit jaar bezig met mijn profielwerkstuk over Aspirine. Nu wil ik zelf aspirine maken vanuit de bast van de schietwilg, waar de stof salicine in zit. Allereerst moet deze stof worden omgezet naar salicylzuur voordat ik er Aspirine van kan maken. Dit tweede gedeelte heb ik al onder de knie gekregen, maar over de synthese van Salicylzuur heb ik nog mijn twijfels over de werkwijze die ik nu heb.

Daarom vraag ik jullie hulp :D

Om allereerst aan de salicine te komen moet ik de bast van een schietwilg gebruiken. Door deze zo fijn mogelijk te snijden (oppervlaktevergroting) en deze in een sohlex te stoppen met Ethanol. Ik laat dit dan koken (hoelang?). De salicine lost dan op in de Ethanol-oplossing. Ik laat daarna deze oplossing afkoelen en filtreer ik het, zodat de overblijfselen van de bast eruit zijn.

Nu is de salicine die ik nodig heb dus opgelost in het ethanol.

Ik laat de oplossing indampen zodat ik de salicine overhoud (is dit goed?)

Salicine een glycoside. We moeten dus deze hydroliseren met een sterke base (welke base precies? gewoon NaOH?) om de suiker eraf te krijgen.

Daarna voegen we ether toe. Door de ether zal er een lagenscheiding ontstaan. het salicylalcohol zal in de ether oplossen en de glucose niet. Daarna kan er dmv een scheidtrechter de ether laag worden gescheden.

Nu moet er een oxidator worden toegbracht. Ik heb gelezen dat kaliumpermangaat in een zuur milieu een goede keuze is.

Nu moet als het goed is het salicylalcohol gesynthetiseerd zijn tot salicylzuur.

Hoe krijg ik het salicylzuur nu in vaste vorm. Ik heb namelijk over dit laatste gedeelte met de oxidator weinig inzicht wat er precies gebeurd.

Alvast bedankt voor het lezen

Dit was trouwens ook gepost in het algemene forum, maar dit is het juiste topic

Nogmaals sorry daarvoor

Berichten: 20

Re: Salicylzuur maken

Ik denk dat je het niet helemaal goed doet. Het extraheren van de wilg kun je inderdaad het beste doen met een soxhlet. Dit moet je gewoon een paar uur koken tot je denkt dat er niets meer mee komt (als er nog veel van je verbinding in de bast zit zal de geextraheerde vloeistof donkerder van kleur zijn).

Maar ik denk dat als je de oxidatie doet met kalium permangaat je je alcohol ook oxideert naar het zuur en je zodoende geen salicylzuur krijgt. Moet je nog maar eens goed naar kijken wat je tussenproducten zijn.
De Oude Wijsheid liet ons na : "Alle cycli in de kosmos zijn elkaars gelijke en alles gebeurt tezelfdertijd".

Een zoektocht van ± 30 jaar liet mij zien dat deze wijsheid de waarheid is.

Berichten: 4

Re: Salicylzuur maken

DuranK schreef:Ik denk dat je het niet helemaal goed doet. Het extraheren van de wilg kun je inderdaad het beste doen met een soxhlet. Dit moet je gewoon een paar uur koken tot je denkt dat er niets meer mee komt (als er nog veel van je verbinding in de bast zit zal de geextraheerde vloeistof donkerder van kleur zijn).

Maar ik denk dat als je de oxidatie doet met kalium permangaat je je alcohol ook oxideert naar het zuur en je zodoende geen salicylzuur krijgt. Moet je nog maar eens goed naar kijken wat je tussenproducten zijn.
Bedankt voor je reactie

Wat stel je dan voor? Ik kan namelijk vrij weinig vinden over deze hele synthese. Dat laatse gedeelte was zoals ik zei ook niet echt duidelijk voor mij :oops:

Berichten: 677

Re: Salicylzuur maken

In het glycoside salicine is de suiker verbonden met de fenolgroep via een acetaal verbinding. Om dit te hydrolyseren is een sterk mineraal zuur nodig (waterig HCl bvb)

De stappen zijn dan de volgende:

1) extractie van salicine uit bast met warme ethanol in soxhlet. Je kan best de bast op voorhand drogen.

2) Uitdampen van de ethanol op rotavap

3) Hydrolyse met waterig HCl

4) Extractie van salicylalcohol met ether

5) Uitdampen van ether met rotavapor

6) Oxidatie met KMnO4 / H+

Berichten: 4

Re: Salicylzuur maken

hartstikke bedankt Jooken voor de tips. Ik zal even moeten kijken of een rotavapor beschikbaar is bij ons op school.

Zal het morgen even allemaal bespreken met de docent.

Berichten: 66

Re: Salicylzuur maken

zonar schreef: hartstikke bedankt Jooken voor de tips. Ik zal even moeten kijken of een rotavapor beschikbaar is bij ons op school.

Zal het morgen even allemaal bespreken met de docent.
kan ook zonder rotavapor hoor, gaat alleen pak langer duren dan :)

Reageer