Springen naar inhoud

Elektrofiele aromatische substitutie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Pieth

    Pieth


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 10:53

Hey allemaal ben sinds vandaag nieuw hier op het forum en ik heb gelijk een vraagje mbt een elektrofiele aromatische substitutie.

Ik moet binnenkort een eigen voorschrift maken/bedenken voor het bromeren van tolueen.

Nu weet ik uiteraard dat dit in de aanwezigheid van een lewis acid, zoals bijvoorbeeld aluminiumbromide moet.
Maar mijn vraag is moet ik dit nog doen in een of andere oplosmiddel of kan ik gewoon een aantal ml tolueen in een kolf doen, daar de aluminiumbromide bij en dan daar weer een aantal ml broom bij doen?

Voor de hoeveelheden moet ik nog even gaan rekenen, maar wou voor de tolueen en broom gewoon een goede molverhouding doen en de aluminiumbromide een beetje schatten.

Is dit een goede aanpak?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 11:25

Als je tolueen als je oplosmiddel gaat gebruiken maar wel stochiometrisch gaat werken, wat zal dat voor problemen (kunnen) geven?

Veranderd door wouterman, 07 oktober 2010 - 11:25


#3

Pieth

    Pieth


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 12:18

Volgens mij dus vrij weinig, maar ik dacht ik vraag het hier even voor de zekerheid na.

Veranderd door Pieth, 07 oktober 2010 - 12:19


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 15:19

Waar lost je product uiteindelijk in op?

#5

Pieth

    Pieth


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 15:32

Tolueen is toch al een oplosmiddel van zichzelf?

Als ik in de tolueen aluminiumbromide doe en daar dan broom aan toe voeg, dan zal ik toch tolueen met broom eraan overhouden? (Op de ortho/para plaats)

Of maak ik nu een denkfout?

#6

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 15:40

Als er een echte 1:1 reactie plaatsvindt, dan zou dat gebeuren, ja. Maar zou broomtolueen niet ook kunnen reageren, denk je?

Stel je hebt 80% broomtolueen en 20% tolueen in je mengsel, zal je dan geen dibroomtolueen krijgen?

#7

Pieth

    Pieth


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 16:00

Is er een manier om dat te voorkomen dan? Opzich maakt het niet eens veel uit, doel van onderzoek is toch kijken naar het verschil tussen twee verschillende katalysatoren (aluminiumbromide en aluminiumchloride) in onder andere aantal substituties die ze aan kunnen gaan bij verschillende temperaturen etc.

We gaan ook een broom additie doen aan anisol en nitrobenzeen (verschil ortho/para en meta richter), maar hier geldt dan hetzelfde voor (van de dubbele additie) neem ik aan?

Is het dan handig om het geheel in een ander oplosmiddel te doen (bijv ether)?

Veranderd door Pieth, 07 oktober 2010 - 16:04


#8

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 16:37

Dat is inderdaad altijd wel het geval, maar als je in een geconcentreerd milieu gaat werken, dan vraag je erom dat dat heel veel gebeurt. Met al je vaste stoffen wordt het ook moeilijk om goed te blijven mengen. Zeker bij bromering van tolueen zou ik opteren voor een overmaat tolueen, gezien het tevens je oplosmiddel is. Als het ter vergelijking is met andere experimenten, dan doe je er natuurlijk goed aan de experimenten op dezelfde wijze met hetzelfde oplosmiddel te behandelen.

Bij je andere reagentia is het lastiger (duurder, vervelender te verwijderen) om een overmaat te gebruiken. Dan zou je kunnen kiezen voor een inert oplosmiddel, bijvoorbeeld één of ander ether. Maar een alkaan zal het ook prima doen, vermoed ik. Er zijn vele oplosmiddelen geschikt voor deze reactie.

Veranderd door wouterman, 07 oktober 2010 - 16:44


#9

Pieth

    Pieth


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2010 - 16:56

Heb het nu als volgt opgezet:

1:
In ether brengen we tolueen (2x) en in de ene aluminiumbromide, andere aluminiumchloride.

1:1 broom (eigenlijk dus 1:0.5 want broom geeft twee broom atomen per mol (toch?)) toevoegen, daarna ether scheiden.

2:
In ether nitrobenzeen brengen en in ether anisol.

aluminiumchloride toevoegen, daarna broom (wederom 1:0.5)

Daarna ether scheiden.


Dit moet zo dan wel lukken toch?

#10

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2010 - 11:39

Ik zou minder broom gebruiken. Dan is je reactie een stuk netter en fijner om mee te werken. Als je bijvoorbeeld tolueen:broom 15:1 (ik noem maar wat) gebruikt heb je ook geen ether meer nodig. Tolueen kost niet zoveel.

Tolueen is vervolgens met een destillatie of rotovap te verwijderen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures