Springen naar inhoud

elektrofiele aromatische substitutie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

MerryStrawberry

    MerryStrawberry


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2010 - 12:36

hoi iedereen!
Ik moet voor het vak organische chemie II een hele set opdrachten maken. Nu heb ik ze bijna allemaal opgelost, maar ik heb nog 3 vragen waar ik niet uitkom. Deze gaan over elektrofiele aromatische substitutie:

1. Suggest mechanisms for all of the steps in this synthesis of 2,4,dinitrophenylhydrazine:
Geplaatste afbeelding

2. Draw detailed mechanisms for the last two steps in the synthesis below that involve conjugate substitution. Why is it impossible to replace both MeS groups at the same time?
Geplaatste afbeelding

3. How would you convert this aromatic compound into the two derivatives shown?
Geplaatste afbeelding

Ik hoop echt dat iemand mij verder kan helpen! Alvast bedankt!
Groetjes,
Mirjam

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2010 - 16:33

1.

De eerste stap is een gewone elektrofiele aromatische substitutie en de tweede stap een nucleofiele aromatische substitutie.

2.

Hier moet je 2 keer hetzelfde doen. Eerst teken je de eerste stappen van een geconjugeerde additie, maar in plaats van de dubbele binding de lading te laten neutraliseren zal hier substitutie van de methylsulfide groep gebeuren.

3.

Eerst nitreren en dan rechts sandmeyer en links reductie?
Het is maar een idee want ik denk niet dat hier echt een juiste oplossing met hoge yield voor bestaat.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures