Springen naar inhoud

Rendement ethylacetaat en isopentylacetaat


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 19:48

Hey,

Weet er iemand waarom je bij de synthese van isopentylacetaat een rendement behaalt van ongeveer 60%, terwijl er bij de synthese van ethylacetaat slechts een rendement van ongeveer 40% wordt behaald?

Groetjes
Z

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 19:49

Wat is de synthesemethode? Gewoon Fisher-verestering tussen het alcohol en het zuur?
Poing

#3

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 19:55

Ja.
Voor isopentylalcetaat heb ik de reactie gebruikt van
isopentylalcohol met azijnzuur (en geconc zwavelzuur). Dit refluxen en dan nog wassen om de overmaten te verwijderen.

Voor ethylacetaat heb ik de reactie gebruikt van
azijnzuur en ethanol (en HCl) en dan opnieuw wassen.

Weet jij waarom dit is?

Thx

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 20:31

Had je bij ethylacetaat ook gec. zwavelzuur gebruikt dan had je rendement misschien 80% geweest. Zwavelzuur werkt dehydraterend en ontrekt dus zo water van je twee componenten tijdens de verestering.

Je hebt bij ethylacetaat toch ook gerefluxt?

#5

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 20:41

Ik heb bij de synthese van ethylacetaat 1.5h gerefluxed. Ik heb nog vergeten vermelden dat ik bij deze synthese ook gebruik heb gemaakt van gedroogd CaCl2.
Dit om ook een dehydraterend effect te hebben.

#6

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 21:00

Als je de reacties wil vergelijken, waarom heb je dan voor andere omstandigheden gekozen?

#7

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2010 - 21:25

We werden tijdens het practicum deze week met in drie groepen verdeeld:

- synthese van isopenthylacetaat dmv reactie van isopentylalcohol, azijnzuur en geconcentreerd zwavelzuur. (refluxen)
Wassen met H2O en met vervolgens met Na2CO3.
Nog eens enkele CaCl2 schilfers toevoegen voor de onttrekking van eventueel overgebleven water.
Tenslotte hebben we gedestilleerd.
Daarbij was er een rendement van ongeveer +60%


- synthese van ethylacetaat dmv de reactie van ethanol, azijnzuur en geconcentreerd zwavelzuur. (refluxen)
Wassen met NaHCO3 om de overtollige alcohol te verwijderen; vervolgens drogen met MgSO4.
Tenslotte destilleren en het destillaat tussen 78° en de 82° opvangen.
Dit rendement slecht was 6%!!?

- synthese van ethylacetaat dmv de reactie van ethanol, azijnzuur, droog Calciumchloride en enkele druppels HCl. (redluxen)
Wassen met Na2CO3 om de overtollige alcohol te verwijderen.
Hier hebben we niet gedestilleerd! Het gevormde ethylacetaat was dus nog onzuiver en we hadden hierdoor een rendement van 60%.

Ik heb eens op het internet opgezocht en normaal zou het rendement van isopentylacetaat rond 60% moeten liggen en het rendement van ethylacetaat rond de 40%. Als we bij de derde proef nog hadden gedestilleerd hadden we misschien ook in die buurt gekomen.
De 2de synthese heeft niet echt het gewenste resultaat.
Maar waarom is er dan nog steeds 20% verschil in rendement? Ik vind hier niet direct een antwoord op.

#8

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 13:53

Zou het kunnen zijn dat dit een simpel antwoord kan zijn:
Namelijk dat het evenwicht bij de synthese van isopentylacetaat meer naar rechts ligt?
En het het evenwicht bij de synthese van ethylacetaat meer naar links ligt?

Of is dit net iets te kort door de bocht?

#9

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 16:14

De vraag is eerder waarom dat evenwicht naar rechts ligt. Vanzelfsprekend ligt het evenwicht meern aar rechts in de synthese van isopentylacetaat, anders zou je rendement niet hoger komen.

Zou het misschien kunnen komen doordat ethylacetaat beter oplost in je waterlaag, waardoor meer hydrolyse optreedt?

#10

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 17:19

Natuuurlijk! Bedankt.

Ethylacetaat is inderdaad meer polair dan isopentylacetaat.
Hierdoor zal ethylacetaat dus beter in water oplossen en het evenwicht verschuift terug naar links :).

Dat ik hier niet direct aan had gedacht..
Thx a lot.

#11

André B.

    André B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 20:09

Dat is wel heel kort door de bocht, zo snel verzeep je ethylacetaat niet. Op welke schaal heb je de syntheses uitgevoerd?
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

#12

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 20:18

Eerder kleine schaal.
Het labo duurde 3uur.

- Proef 1: 12ml isopentylalcohol; 12ml azijnzuur en 40 druppels geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

- Proef 2: 30ml ethanol; 50ml azijnzuur; 4ml geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

- Proef 3: 30ml ethanol; 50ml azijnzuur; 50g watervrij calciumchloride; enkele druppels HCl als katalysator.

#13

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 20:24

Natuuurlijk! Bedankt.

Ethylacetaat is inderdaad meer polair dan isopentylacetaat.
Hierdoor zal ethylacetaat dus beter in water oplossen en het evenwicht verschuift terug naar links :).

Dat ik hier niet direct aan had gedacht..
Thx a lot.

Het was een suggestie om over te denken, niet een antwoord. ;)

#14

Zino

    Zino


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2010 - 20:28

Nou, ik had er over nagedacht.
En volgens mij kan dit toch kloppen?
De O is een elektronen zuiger, dat zorgt voor een polaire oplossing?
Hoe langer de keten is met koolstoffen is, hoe beter dit kan worden 'tegengewerkt'?
Dus isopentylacetaat zal minder polair zijn dan ethylacetaat veronderstel ik als ik een correcte theorie hanteer?
Met als gevolg dat bij de synthese van ethylacetaat het evenwicht meer naar links ligt.

Deze denkwijze is toch correct hoop ik?

Veranderd door Zino, 14 oktober 2010 - 20:29






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures