Springen naar inhoud

[scheikunde] pKa bepalen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 21:05

Beste forumlezers,

Bij elk practicum hoort er een zeker voorbereiding. Meestal lukken alle vragen wel, maar deze gaat toch net iets minder.

'Rangschik volgende verbindingen volgens stijgende pKa-eenheid (beschouw telkens het meest zure proton uit de molecule) : cyclohexanol, fenol en cyclohexaanzuur.

cyclohexanol is dacht ik C6H11OH
Fenol: C6H5OH (hiervan heb ik al gevonden 9,95 pKa)
cyclohexaanzuur: C6H12O2

Nu vraag ik mij af de pKa waarde, hoe bereken je dat? Meestal gebruiken wij tabellen waar er toch wel een pak opstaan...

Wrs moet ik eerst de K waarde bepalen zeker?
vb: K HOAC = [H+] * [OAC-] / [HOAC]

Maar hoe splits je verbindingen zoals Fenol en hexanol?
Of ben ik compleet fout bezig?
Alle tips zijn welkom.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 21:36

Cyclohexaanzuur is geen C6H12O2. ;)

Op je vraag: op welk molecuul wordt de restlading het best gestabiliseerd?

#3

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 21:41

Hexaanzuur is da toch wel?
Ik heb geprobeerd om de cyclo te tekenen, maar de O's en H's kloppen niet.

Herformuleer je vraag eens, want ik snap ze niet.

#4

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 21:42

Teken cyclohexaanzuur eens voor jezelf en tel de koolstoffen, waterstoffen en zuurstoffen.

Om de vraag te verduidelijken: Wat gebeurt er als azijnzuur met natronloog reageert? Wat gebeurt er allemaal met het zuur en wat blijft er over?

#5

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 21:56

Cyclohexaan is C6H12 maar het zuur achter die naam, waar slaat dat dan op?

Vorming van water en NaOAc
De zuurrest (negatief) reageert dus met het postieve van de base...

#6

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 22:15

De zuur achter het naam slaat op het carbonzuur.

Een base is niet positief. Het hydroxide van natronloog is OH-. Dit reageert met het RCOOH tot H2O en RCOO-. De negatieve lading zit graag op elektronegatieve atomen. Het "overtollige" elektron kan bij je RCOO- tussen beide zuurstofatomen bewegen. Dit is stabilisatie. Bij het fenol kan dit niet, de negatieve lading blijft op ťťn zuurstof zitten, er zijn er immers niet meer die de negatieve lading kunnen over nemen.

#7

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 22:23

Ik heb wel identiek hetzelfde gedn he...
Enkel met de afgekorte versie van Azijnzuur.

Natronloog: NaOH (aq) niet? Dan heeft da tch wel een postief deel? Na+

fenol: CH5C+ + OH-
cyclohexanol: (CH2)5CH+ + OH-
hoe helpt dit om de grootste pKa waarde te bepalen??

#8

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2010 - 22:59

Wederom, dit is niet hoe ze reageren. Ik heb een voorbeeld gegeven. Natriumhydroxide heeft inderdaad een positief deel, maar dat doet niets in de reactie. Anders zou natriumchloride dat ook doen.

Fenol reageert met een (sterke) base tot PhO-, door middel van afsplitsing van een proton.

#9

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2010 - 09:29

Ik laat de vraag wel open..

Snap totaal niet wat je me probeert duidelijk te maken :D

#10

pimmodenhollander1

    pimmodenhollander1


  • >100 berichten
  • 244 berichten
  • Validating

Geplaatst op 02 november 2010 - 10:57

Volgens mij bestaat cyclohexaanzuur niet, het moet zijn cyclohexaancarbonzuur.

Denk ik hoor...

pKa's kun je gewoon opzoeken.

Maar dat hoef je eigenlijk niet eens te doen, want je zou het zo al kunnen zien.

Hint: welk zure proton zit het minst vast en welke het meest? Dit heeft te maken met elektronaantrekkende en elektronstuwende groepen!

#11

LaurensL

    LaurensL


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2010 - 13:33

fenol het meest en cyclohexanol het minst.

#12

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 november 2010 - 10:44

Dus...?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures