[scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 36

[scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Hallo medeforumleden,

Ik heb al meerdere artikelen en boeken doorgelezen over dit onderwerp maar ik schijn het maar niet goed te kunnen begrijpen omdat er zo vreselijk veel informatie door elkaar staat wat betreft dit onderwerpt.

Als we bijvoorbeeld penicilline nemen.... dit is een β-lactam antibiotica, dit betekent dat hij een β-lactamring bij zicht draagt en hiermee de DD-transpeptidase enzymen, die verantwoordelijk zijn voor de bouw van de celwand van de bacterie, afleiden om in de β-lactamring te gaan knippen van het antibioticum in plaats van op het D-ala D-ala structuur in de bacteriële wand te gaan knippen?

Of zet penicilline nu zijn β-lactamring OP de bacteriewand en blokkeert deze met zijn ring dan zo het proces van D-ala D-ala dat normaal gesproken wordt doorgeknipt? ....

Of is geen één van beide juist bedacht?

En nog even snel over bijvoorbeeld Vancomysine.... deze antibioticum gaat toch als een soort van hoedje OP de D-ala D-ala staartjes zitten zodat deze niet meer om kunnen buiken om een verbinding met elkaar aan te gaan?

Eigenlijk twee vragen in één dus...... over een erg lastig onderwerp.

Ik hoop dat iemand mij hier wat meer duidelijkheid over kan scheppen! :)

Berichten: 36

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Als ik me niet vergis wordt DD-transpeptidase uitgescheiden door de bacterie.... en

transpeptidase bindt aan D-Ala D-Ala, neemt de binding over en brengt deze energierijke binding over naar lysine 3 (Cross-link).

Maar de structuur van penicilline lijkt precies op D-ala D-ala (behalve voor de lactamring) en de transpeptidases herkennen dit als celwand.

De enzymen proberen vervolgens de D-ala D-ala verbinding van elkaar los te knippen maar dit lukt niet door de versteviging met de lactamring.....

En hierdoor komen de enzymen niet meer genoeg toe aan de uitbreiding van de celwand van de bacterie....

Misschien is het zo iets duidelijk? ..... meer als dit kan ik er namelijk niet van maken. Maar het klinkt erg dubieus!

Ik ben benieuwd of er users op dit forum zijn die me er verder mee kunnen helpen :)

Berichten: 36

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

*kick* .... niemand? :cry:

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Je gaat heel diep in op het onderwerp.... ik zou me inderdaad kunnen voorstellen dat er geen experts op dit niveau je topic hebben gelezen. Dan moet je het misschien nog een paar dagen gunnen!

Berichten: 216

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Ik heb dit ergens in een syllabus staan, ik kan het misschien binnenkort voor je opzoeken, maar ik weet niet of ik het nog zo snel kan vinden.

Berichten: 216

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Penicilline remt transpeptidase en DAC1, beide verantwoordelijke voor de celwand opbouw, waardoor er geen nieuwe peptidoglycaan crosslinks in de celwand gemaakt kunnen worden. De cel zal ontploffen als deze groeit, penicilline dood dan ook alleen groeiende cellen.

β-lactam antibiotica binden covalent aan transpeptidase, waardoor ze niet meer werken. Hoe het DAC1 remt weet ik niet zeker maar ik denk dat dat ook een directe binding aan het enzym is.

Vancomycine zal ik maar even quoten, ik weet het fijne er ook niet meer van: "Ze binden aan het D-ala-D-ala deel van het pentapeptide mits dat reeds aan de GCL zit gebonden. Hierdoor wordt zowel transpeptidatie als transglycosylering geremd".

Waar GCL voor staat weet ik niet meer maar als je het peptidoglycaan synthese schema van E. coli erbij pakt moet je daar wel uitkomen.

Dus ik denk dat in het geval van vancomysine je hieruit kunt concluderen dat het D-ala-D-ala deel gebonden wordt en dat er door sterische hindering geen celwand meer gemaakt kan worden.

Berichten: 36

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Dankje voor de uitleg :)

Dat maakt een paar dingen wat duidelijker..... echter is er één ding dat volgens mij niet kan kloppen in je tekst

Penicilline IS een Beta-Lactam antibiotica..... dus spreken de twee zinnen elkaar iets tegen.

Berichten: 216

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Ik weet dat penicilline een beta-lactam antibioticum is, wat ik bedoelde is dat de remmende werking op transpeptidase berust op het covalent binden van de twee. Penicilline en transpeptidase dus. Als de beta-lactam gebonden is kan het enzym zijn werk niet meer doen.

Berichten: 36

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Ja :)

Maar, hebben deze antibiotica dan een sterkere aantrekkingskracht als de D-ala D-ala op de bacterie zijn eigen celwand?

Aangezien de bacterie zelf de transpeptidases produceert, zou je zeggen dat de celwand zo dichtbij is voor deze transpeptidases dat zet ze hier eerder op gaan zitten als die antibiotica moleculen die daar ergens om de bacterie heen zweven.... ?

Of dringt de antibiotica zich echt op?

Berichten: 216

Re: [scheikunde] Vraag m.b.t. de werking van antibiotica

Transpeptidase is een enzym, het doet dus heel vaak dezelfde reactie, iedere keer dat het één reactie heeft uitgevoerd komt het weer los en bestaat de kans dat het penicilline bindt, en dat hoeft maar één keer te gebeuren.

Het penicilline zweeft ook niet een beetje rond de bacterie, het komt door diffusie net zoveel voor rond als aan de celwand. Alleen gram negatieve hebben minder last van de hydrofiele beta-lactams omdat deze een extra membraan rond de wand hebben waar het niet goed doorheen komt. Met hydrofobe antibiotica kom je makkelijker door die buitenste membraan.

Reageer