Springen naar inhoud

Resonantie Hybride


  • Log in om te kunnen reageren

#1

SheldonCooper

    SheldonCooper


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 november 2010 - 16:53

Ik heb gisteren les gekregen over de covalente binding, en daar kwam ter spake dat als je een molecuul - zoals ozon O3 - hebt, dat "de" dubbele binding er eigenlijk niet is, maar dat er sprake is van twee dubbele bindingen die elkaar afwisselen. Soms zit de dubbele binding bij het linker zuurstofatoom, en soms zit de dubbele binding bij het rechter zuurstofatoom. Dit zou zo snel afwisselen dat er eigenlijk twee "anderhalf-covalente bindingen" zijn. Dit afwisselen heet dan resonantie.

Mijn vraag is als volgt: Komt er bij iedere dubbele binding resonantie voor?
Als ik bijvoorbeeld een esterverbinding heb, of bijvoorbeeld iets als buteen of propeen, of een carboxylgroep, komt in al die verbindingen echt resonantie voor?
I'm not crazy; my mother had me tested.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 november 2010 - 17:23

Dat is een beetje vage materie, maar, ja.

Bij ozon is het makkelijk, omdat de twee structuren evenwaardig zijn. Beide bindingen hebben dan een orde van anderhalf.

In bijvoorbeeld een ester, kan je een resonantievorm tekenen waarbij de zuurstof van de alkoxygroep dubbel gebonden is met de carbonylkoolstof, en dat de carbonylzuurstof negatief geladen en enkelvoudig gebonden is. (http://www.chem.wisc...IDSFig/2_12.gif )

Het gewogen gemiddelde hiervan is de werkelijke structuur. Welke vorm het meest bijdraagt is die die het stabielst is. Omdat de eerste vorm geen ladingen bevat, zal deze het meest bijdragen. De werkelijke structuur heeft dus een "bijna" dubbele binding bij C=O, en een "iets meer dan enkel" bij C-O-R
This is weird as hell. I approve.

#3

SheldonCooper

    SheldonCooper


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 november 2010 - 17:58

Dus als ik het goed begrijp komt er wel resonantie voor bij een esterverbinding, maar dat is niet zo veel omdat zo'n verbinding veel stabieler is als de formele waarde's van beide zuurstofatomen nul is.

En bij ozon komt er wel resonantie voor omdat er zowieso één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van +1, en één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van -1.
I'm not crazy; my mother had me tested.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 november 2010 - 12:57

Ja. Bij ozon kan je twee vormen tekenen, maar die zijn equivalent. Idem voor bijvoorbeeld een carboxylaat (gedeprotoneerd carbonzuur).

Bij een ester heb je er ook twee, maar de ene weegt veel minder door dan de andere.
This is weird as hell. I approve.

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 november 2010 - 21:16

Het is een beetje vreemd dat jullie leren dat resonantie in de tijd optreedt. Wij leerden dat altijd andersom: je kunt meerdere "resonantiestructuren" tekenen, en de "echte" structuur is zo ongeveer een "gewogen gemiddelde" van al die structuren. Het is zeker niet zo dat de structuur in de tijd steeds heen en weer gaat tussen verschillende resonantiestructuren, hoor!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures