Ik heb gisteren les gekregen over de covalente binding, en daar kwam ter spake dat als je een molecuul - zoals ozon O3 - hebt, dat "de" dubbele binding er eigenlijk niet is, maar dat er sprake is van twee dubbele bindingen die elkaar afwisselen. Soms zit de dubbele binding bij het linker zuurstofatoom, en soms zit de dubbele binding bij het rechter zuurstofatoom. Dit zou zo snel afwisselen dat er eigenlijk twee "anderhalf-covalente bindingen" zijn. Dit afwisselen heet dan resonantie.
Mijn vraag is als volgt: Komt er bij iedere dubbele binding resonantie voor?
Als ik bijvoorbeeld een esterverbinding heb, of bijvoorbeeld iets als buteen of propeen, of een carboxylgroep, komt in al die verbindingen echt resonantie voor?
Laatste berichten
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Resonantie Hybride
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.455
Re: Resonantie Hybride
Dat is een beetje vage materie, maar, ja.
Bij ozon is het makkelijk, omdat de twee structuren evenwaardig zijn. Beide bindingen hebben dan een orde van anderhalf.
In bijvoorbeeld een ester, kan je een resonantievorm tekenen waarbij de zuurstof van de alkoxygroep dubbel gebonden is met de carbonylkoolstof, en dat de carbonylzuurstof negatief geladen en enkelvoudig gebonden is. (http://www.chem.wisc.edu/~newtrad/CurrR ... g/2_12.gif )
Het gewogen gemiddelde hiervan is de werkelijke structuur. Welke vorm het meest bijdraagt is die die het stabielst is. Omdat de eerste vorm geen ladingen bevat, zal deze het meest bijdragen. De werkelijke structuur heeft dus een "bijna" dubbele binding bij C=O, en een "iets meer dan enkel" bij C-O-R
Bij ozon is het makkelijk, omdat de twee structuren evenwaardig zijn. Beide bindingen hebben dan een orde van anderhalf.
In bijvoorbeeld een ester, kan je een resonantievorm tekenen waarbij de zuurstof van de alkoxygroep dubbel gebonden is met de carbonylkoolstof, en dat de carbonylzuurstof negatief geladen en enkelvoudig gebonden is. (http://www.chem.wisc.edu/~newtrad/CurrR ... g/2_12.gif )
Het gewogen gemiddelde hiervan is de werkelijke structuur. Welke vorm het meest bijdraagt is die die het stabielst is. Omdat de eerste vorm geen ladingen bevat, zal deze het meest bijdragen. De werkelijke structuur heeft dus een "bijna" dubbele binding bij C=O, en een "iets meer dan enkel" bij C-O-R
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 74
Re: Resonantie Hybride
Dus als ik het goed begrijp komt er wel resonantie voor bij een esterverbinding, maar dat is niet zo veel omdat zo'n verbinding veel stabieler is als de formele waarde's van beide zuurstofatomen nul is.
En bij ozon komt er wel resonantie voor omdat er zowieso één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van +1, en één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van -1.
En bij ozon komt er wel resonantie voor omdat er zowieso één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van +1, en één zuurstofatoom moet zijn met een formele lading van -1.
I'm not crazy; my mother had me tested.
-
- Berichten: 2.455
Re: Resonantie Hybride
Ja. Bij ozon kan je twee vormen tekenen, maar die zijn equivalent. Idem voor bijvoorbeeld een carboxylaat (gedeprotoneerd carbonzuur).
Bij een ester heb je er ook twee, maar de ene weegt veel minder door dan de andere.
Bij een ester heb je er ook twee, maar de ene weegt veel minder door dan de andere.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 6.853
Re: Resonantie Hybride
Het is een beetje vreemd dat jullie leren dat resonantie in de tijd optreedt. Wij leerden dat altijd andersom: je kunt meerdere "resonantiestructuren" tekenen, en de "echte" structuur is zo ongeveer een "gewogen gemiddelde" van al die structuren. Het is zeker niet zo dat de structuur in de tijd steeds heen en weer gaat tussen verschillende resonantiestructuren, hoor!
