Springen naar inhoud

[scheikunde] Isomeren scheiden


  • Log in om te kunnen reageren

#1

organic freek

    organic freek


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 november 2010 - 18:26

hoe kan je optische isomeren scheiden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 november 2010 - 18:54

Door gebruik te maken van een 'resolving agent'. Of soms gebruikt men ook kolomchromatografie waarin ťťn enantiomeer een grotere affiniteit vertoont voor een bepaalde chirale stof in de silicagel. Waarschijnlijk zijn er nog andere methodes. Soms vertoont ťťn enantiomeer een slechtere oplosbaarheid.

#3

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 november 2010 - 20:45

ik quote even een stukje wikipedia waar je wat aan zou kunnen hebben

De eenvoudige fysisch-chemische eigenschappen als smeltpunt, oplosbaarheid, en dergelijke van stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn, zijn gelijk. Ook bij eenvoudige chemische reacties zijn de enantiomeren niet van elkaar te scheiden. Het is dan ook niet mogelijk een racemisch mengsel op deze wijze te scheiden.

Anders is dat als een enantiomeer reageert met een andere asymmetrische verbinding.


#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2010 - 09:24

Resolutie van enantiomeren (zoals dit vaak genoemd wordt) is voor bepaalde verbindingen mogelijk door er een zout van te maken met een optisch zuivere chirale verbinding, waarna een van de ontstane diastereomere zouten makkelijker of onder andere condities kristalliseert.
Een voorbeeld is de resolutie van een racemisch chiraal amine met wijnsteenzuur (als zuiver enantiomeer). Na kristallisatie van een van de diastereomere zouten kun je beide enantiomeren dus scheiden (een in oplossing, ander uitgekristalliseerd). Daarna kan je d.m.v. een basische extractie de twee optisch zuivere (verrijkte) amines weer vrijmaken.

#5

Machiavelic

    Machiavelic


  • >25 berichten
  • 94 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2010 - 12:02

Of als je ingewikkeld wil gaan doen kun je gebruikmaken van enzymen. Ik heb ooit meegewerkt aan een project waarbij een racemisch mengsel van kaneelaldehyde werd gesynthetiseerd uit benzaldehyde en acetaldehyde. Hierbij werd het schadelijke enantiomeer omgezet in een andere stof wat neersloeg, die je daarna weer kon affiltreren.

Dit is echter een zeer omslachtige methode. Ik haal dit puur en alleen aan om je een beeld te geven wat je zou kunnen doen.

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2010 - 17:30

... een racemisch mengsel van kaneelaldehyde ....

8-[ Huh??? Kaneelaldehyde (3-fenyl-prop-2-enal) is niet chiraal!!!

#7

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2010 - 17:39

Overigens, ingaand op het vorige: Enzymen, die zelf immers chirale en optisch zuivere katalysatoren zijn, kunnen allerlei reacties doen met in veel gevallen maar een van twee enantiomeren. Echter, daarmee scheid je de enantiomeren niet als zodanig; een van de twee wordt immers omgezet in een andere verbinding. Soms is het echter eenvoudig dat product weer terug om te zetten in de oorspronkelijke stof.

Voorbeeld: Met lipases en esterases (hydrolytische enzymen) kan je vaak een enantiomeer van een racemische chirale ester selectief hydrolyseren naar bv. een chirale alcohol, zodat we uit het racemaat nu bv. de (S)-ester overhouden en de (R)-alcohol verkrijgen. Dit zijn nu verschillende verbindingen met verschillende fysico-chemische eigenschappen zodat ze met standaardmethoden gescheiden kunnen worden (bv. kolomchromatografie). Het is daarna goed mogelijk om de (R)-alcohol weer (chemisch) te veresteren zodat je ook de (R)-ester zuiver in handen krijgt.

Dit is overigens geen academische curiositeit maar een zeer efficient proces dat veel in de industrie wordt toegepast.

#8

Machiavelic

    Machiavelic


  • >25 berichten
  • 94 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 november 2010 - 12:22

... een racemisch mengsel van kaneelaldehyde ....

8-[ Huh??? Kaneelaldehyde (3-fenyl-prop-2-enal) is niet chiraal!!!

DOH! 8-)

Je hebt gelijk!
Bedoelde de synthese van L-phenylalanine door middel van een enzym bij een racemisch mengsel van L en D phenylalanine-amide toe te voegen die alleen het L-enantiomeer omzette.

Veranderd door Machiavelic, 17 november 2010 - 12:24






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures