Wetenschapsforum

Wanneer NBS reageert met een aminozuur, treed er decarboxylatie op met vorming van het imine.

Nu is de bedoeling om NBS te laten reageren met de ethylester van een aminozuur.

Om zo een eliminatiereactie te verkrijgen.

Als ik nu alle thermodynamische gegevens heb van de decarboxylatie en ik vul die in in de vergelijking voor de tweede reactie, kan ik dan zo een pKa-waarde vinden waarvan ik weet dat de echte waarde zeker niet onder deze waarde kan liggen?

De bruikbaarheid van het eindresultaat lijkt mij laag aangezien de pKa-waarde nog veel hoger kan liggen.

Voor alle duidelijkheid het gaat hem om de pKa-waarde van het waterstof op het C-alfa koolstof van bijvoorbeeld valine of fenylalanine. Over de tweede reactie kan ik niet veel meer details geven maar dat lijkt me ook niet nodig om mijn vraag te kunnen beantwoorden.

Ik heb één pKa-waarde kunnen opzoeken en dat is de C-alfa van de trimethyl glycine ethyl ester. De pKa van de niet methyleerde ethyl ester zal dus zeker 20 plus zijn, maar van andere aminozuren met een restgroep blijft het dus een raadsel.

Alvast bedankt