Springen naar inhoud

[scheikunde] stoelconformaties menthol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

peejee_CF

    peejee_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2010 - 20:07

Gegeven is de structuur van (-)(-)menthol (http://upload.wikime...(-)-Menthol.svg)

De vraag luidt: geef de twee mogelijke stoelconformaties van menthol, vertrekkende van de structuurforumle. Wat is hun relatief voorkomen? Motiveer je antwoord

Bij die laatste vraag zit ik echter vast.
Ik heb reeds de twee stoelconformaties uitgeschreven en daaruit kan ik het volgende halen:
-in de eerste stoelconformatie staat isopropyl axiaal ingepland en zorgt dat dus voor sterische hinder met de andere twee C-H bindingen die axiaal staan ingepland.
Tevens denk ik dat er sterische hinder ontstaat door het feit dat isopropyl en een hydroxyl-binding op naburige koolstofatomen staan ingepland (hoewel respectievelijk het ene axiaal en het andere equatoriaal)
-in de tweede stoelconformatie staan de twee hydroxyl-bindingen axiaal ingepland en zorgen zij samen met de andere axiale C-H binding voor sterische hinder.
Opnieuw is er mijn insziens sterische hinder doordat isopropyl en een hydroxyl-binding op naburige koostofatomen staan ingepland (hoewel nu respectievelijk het ene equatoriaal en het andere axiaal)

Als de logica gerespecteerd wordt, zal het de stoelconformatie met de minste sterische hinder het meest voorkomen...
Maar welke is dat nu? Hoe kan ik de werkelijke sterische hinder afleiden van de verschillende stoelconformaties?

Alvast bedankt

Veranderd door peejee, 23 december 2010 - 20:10


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2010 - 21:53

Ik zou je molecuul nog eens opnieuw tekenen. Je zegt dat er in de tweede stoelconformatie 2 hdroxylgroepen axiaal staan, terwijl er maar 1 in zit.

Als je de beide stoelconformaties correct tekent, zal het duidelijk worden welke conformatie de meest gunstige is )en dus het minste last heeft van 1,3 diaxiale interacties'

#3

peejee_CF

    peejee_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 december 2010 - 09:54

Inderdaad, ik had het tekenen van cis- en trans-diastereoisomerie nog niet volledig onder de knie, waardoor mijn stoelconformaties verre van juist waren.

Hartelijk bedankt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures