Springen naar inhoud

[scheikunde] substituenten axiaal of equatoriaal in stoelvorm


  • Log in om te kunnen reageren

#1

LBt

    LBt


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2010 - 10:49

Ik zou graag vanuit een structuurformule een stoelvorm tekenen en de substituenten op een correcte manier axiaal en equatoriaal plaatsen.
De stoelvorm tekenen lukt en ik weet waar de substituenten moeten komen,
ik weet echter niet hoe ik uit de structuurformule kan afleiden of de substituenten axiaal of equatoriaal moeten geplaatst worden.

bv. bij menthylchloride zie ik in de structuurformule dat chloor naar achteren wijst maar moet hij nu axiaal of equatoriaal staan in mijn stoelconformatie?

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 december 2010 - 12:47

Substituenten kunnen "altijd" zowel equatoriaal als axiaal staan. Ben je bekend met het concept "ring flip", waarbij substituenten van equatoriaal naar axiaal gaan, en vice versa? Zie ook bijv. http://nl.wikipedia....aan-conformatie voor uitleg.

De structuurformule geeft alleen informatie over de configuratie: hoe staan substituenten relatief t.o.v. elkaar (cis/trans).

De stoelvormen geven extra informatie, over de conformatie, welke ruimtelijke structuur kan worden ingenomen. Hier zijn meerdere mogelijkheden, die in elkaar kunnen overgaan.

Het is wel zo dat bepaalde conformaties stabieler zijn, en de molecule meer tijd in die vorm doorbrengt.

Ik zou je aanraden om dergelijke concepten te bestuderen met molecuulmodellen, omdat je conformaties kan bouwen, en zien hoe ze in elkaar kunnen overgaan (en hoe niet).
This is weird as hell. I approve.

#3

LBt

    LBt


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 december 2010 - 19:50

bedankt voor je uitleg!

De ringflip ken ik en in de lessen zag ik dat hoe meer substituenten er equatoriaal staan hoe lager de energie is van die structuur.

Dus toen in mijn oefening wilde maken, wilde ik alle substituenten equatoriaal plaatsen maar dit klopte niet met de verbetering.

De oefening gaat als volgt: Neomenthylchloride is een verbinding met volgende structuur (en dan de structuur) Schrijf van deze verbinding beide stoelvormen. Welke vorm heeft de hoogste energie?

Dus denk ik dat ik op een of andere manier toch met de info uit de configuratie zou moeten weten hoe ik welk substituent plaats tot een van de juiste conformaties. Spijtig genoeg beschik ik niet over molecuulmodellen en die hebben we op het examen jammer genoeg ook niet ter beschikking.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2010 - 20:39

aah, maar met de hele opdracht erbij wordt het duidelijker. :P

Wat ik altijd doe, is de "naakte" stoelvorm tekenen, zo dus: http://image.wistatu...r-conformer.gif

Als in de vlakke tekening een substituent "naar achter" (stippellijntjes) wijst, kies je een C in de stoelvorm, en vervang je de "onderste" H door dat substituent, afhankelijk van de C die je kiest is dat axiaal of equatoriaal, dat is nu niet van belang.

Als een subst. naar "voor" wijst (vette lijn), zet je hem bij de juiste C op de plaats van de bovenste H.

Dat herhaal je tot je alle subst. hebt op je stoel.

Nu kan je de andere stoel eenvoudig vinden "flip" hem "om" (netto ga je alle axiale subst. eq. maken, en de eq. axiaal).

Welke is het stabielst? Kijk bij welke de "grote" groepen equatoriaal staan. Als een grote groep axiaal staat geeft die ongunstige sterische interactie met met andere axiale H's of subst. t-Butyl staat quasi nooit axiaal, bijvoorbeeld.

Ik hoop dat dit helpt!

PS: Tekeningetje gemaakt. Geplaatste afbeelding

Veranderd door Typhoner, 30 december 2010 - 21:21

This is weird as hell. I approve.

#5

LBt

    LBt


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2010 - 23:13

Dit helpt me enorm!
Echt heel erg bedankt!!

Kheb het zonet geprobeerd met mijn oefening en het lukt :)
Ik probeerde vorige keer ook een tekening in te voegen ter verduidelijking maar dat was spijtig genoeg niet gelukt :P

#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 december 2010 - 12:36

Ok, prima! Blij dat ik je kon helpen. ;)
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures