Ik mijn cursus staat dat de reactie van een carbonzuur met 2 equivalenten organolithiumderivaten leidt tot de vorming van een ester.
Het eerste Organolithium zal zorgen voor de deprotonatie van het carbonzuur. Dan zal het carboxilaation binden met Li wat er voor zorgt dat de O-Li binding een covalent karakter krijgt en dat verder additie mogelijk is aan de carbonylgroep door het 2de equivalent organolithium.
Nu is mijn vraag, waarom is O-Li hier covalent en waarom zorgt dit er voor dat verdere additie mogelijk is met een 2de organolithiumderivaat?
Alvast Bedankt
Mvg
Laatste berichten
-
22:08
wig 11
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
25 apr
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Nucleofiele acyl substitutie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.337
Re: Nucleofiele acyl substitutie
Lithium is een zeer klein atoom. Zeer kleine atomen zullen zelden zuiver elektrostatische interacties maken, de bindingselektronen worden daarvoor te weinig afgeschermd van de lithiumkern Ik denk dat dit de reden is voor het grotere covalente karakter van de Li-O binding. Natriumbindingen zijn daarentegen meestal van elektrostatische aard.
Vergelijk het met waterstof. Een zeer klein atoom dat bij mijn weten (in een niet protisch polair milieu zoals water) geen ionaire bindingen zal vormen. H-Cl is voornamelijk een covaalente verbinding. terwijl Na-Cl bijna zuiver elektrostatisch is.
Voor de link met acyl-substitutie: Carboxylaat-ionen zijn veel stabieler dan een R-C(=O)O-Li. Aangezien deze veel meer gestabiliseerd worden door mesomerie, dit maakt het moeilijker voor een nucleofiele aanval. Het gevormde intermediair met twee O-Li bindingen zal veel stabieler zijn dan met ionaire Na-O bindingen.
Vergelijk het met waterstof. Een zeer klein atoom dat bij mijn weten (in een niet protisch polair milieu zoals water) geen ionaire bindingen zal vormen. H-Cl is voornamelijk een covaalente verbinding. terwijl Na-Cl bijna zuiver elektrostatisch is.
Voor de link met acyl-substitutie: Carboxylaat-ionen zijn veel stabieler dan een R-C(=O)O-Li. Aangezien deze veel meer gestabiliseerd worden door mesomerie, dit maakt het moeilijker voor een nucleofiele aanval. Het gevormde intermediair met twee O-Li bindingen zal veel stabieler zijn dan met ionaire Na-O bindingen.
-
- Berichten: 2.455
Re: Nucleofiele acyl substitutie
Eén ding: je gaat wel geen ester vormen!
De deprotonering van je carbonzuur leidt tot een lithiumcarboxylaat. Dat wordt aangevallen door een tweede organolithium, waarbij je een soortement diol met twee -OLi krijgt. Afwerken met water geeft je het hydraat van een keton, dat quasi volledig gaat omgezet worden in het keton.
De deprotonering van je carbonzuur leidt tot een lithiumcarboxylaat. Dat wordt aangevallen door een tweede organolithium, waarbij je een soortement diol met twee -OLi krijgt. Afwerken met water geeft je het hydraat van een keton, dat quasi volledig gaat omgezet worden in het keton.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 195
Re: Nucleofiele acyl substitutie
Dat lijkt mij ook! Er wordt zeer zeker geen ester gevormd!Typhoner schreef: Eén ding: je gaat wel geen ester vormen!
De deprotonering van je carbonzuur leidt tot een lithiumcarboxylaat. Dat wordt aangevallen door een tweede organolithium, waarbij je een soortement diol met twee -OLi krijgt. Afwerken met water geeft je het hydraat van een keton, dat quasi volledig gaat omgezet worden in het keton.
