Springen naar inhoud

R en S configuratie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

smurfke

    smurfke


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 januari 2011 - 20:09

Hallo, ik heb een paar vraagjes over R en S configuratie
Ik heb als oefening: geef de structuur van volgende verbindingen:
a) S-2-chloorbutaan
b) R-2-chloorpentaan
c) (2S,3S)2,3-dichloorbutaan
d) (2R, 4S)-4-chloor-2-pentanol
e) (2R,4S)-2-4-pentaandiol

Als ik een oefening krijg en dan moet bepalen of het R of S is, dat lukt mij meestal wel. Maar bij deze oefening vraag ik mij af of het uitmaakt hoe je u molecule 'opschrijft.' In mijn cursus staat er dat je altijd u atoom met de laagste prioriteit naar achter moet schrijven (dit is meestal H)

Klopt dit? : als je u waterstofatoom naar achter legt moet je daar eigenlijk niet meer naar kijken om te bepalen of het R of S is?

(sorry ik heb niet gevonden hoe ik figuren kan uploaden) Ik snap niet hoe je moet weten hoe de positie is bij bijvoorbeeld die eerste oefening van u Chloor en u waterstof. Ik teken mijn chloor naar boven (uit het vlak) en mijn waterstof naar achter (in het vlak). Ik heb tijdens de les opgeschreven: een centraal C atoom met linksboven (uit het vlak) Cl, rechtsboven (ih vlak) H, linksonder methylgroep en rechtsonder ethylgroep
Nu vraag ik mij af of dit verschil uitmaakt voor u R,S configuratie of je die Cl (ih vlak) rechtsboven tekent en die waterstof (ih vlak) linksboven tekent?

khoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is...

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

heulle

    heulle


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 januari 2011 - 15:48

als ik het goed begrijp, heb je dat fout genoteerd tijdens de les. het chiraal centrum bevindt zich op het 2e C-atoom. het H-atoom heeft de laagste prioriteit dus dat steek je naar achter (in het vlak). chloor heeft de hoogste prioriteit. je mag in principe kiezen waar je dit zet, in jouw geval staat het naar boven (uit het vlak). de ethylgroep heeft de tweede hoogste prioriteit en aangezien je een linksdraaiend molecule hebt (S) moet deze dus linksonder komen. De methylgroep heeft de derde hoogste prioriteit en komt rechtsonder. De draaiing chloor-ethyl-methyl is tegen de klok in, dus S-configuratie.

#3

smurfke

    smurfke


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 januari 2011 - 19:32

ok dank u wel, het is nu duidelijk :)

Ik heb nog een vraag, over iets totaal anders
Ik moet het reactiemechanisme leren van halogenering van benzeen en van de nitrering. 1) vorming van het elektrofiel reagens (E+)
2) vorming van het pi-complex
3) vorming van het sigma complex
ik snap niet waarom bij Broom de ortho, para plaatsen positief worden bij de vorming van het sigma complex. Want broom is toch een ortho para richter, doordat hij in het bezit is van vrije elektronenparen? dus dan moeten de ortho-para plaatsen dan toch juist negatief worden?

#4

smurfke

    smurfke


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 januari 2011 - 19:38

hetgeen ik bedoel is dus
http://diederikdhert.....he chemie.pdf

die onderste figuur op pagina 11 maar in mijn cursus (getypte cursus) staat dit dus met +, ik snap niet waarom dat het + is bij de halogenering,
de nitrering zou ik wel met - doen.. maar volgens mijn cursus is het allebei met +

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 januari 2011 - 20:03

Broom heeft eenzelfde mesomeer effect als hoe fenol daar getekend staat. Het inductief effect van broom overheerst echter. Dit verlaagt de elektronendichtheid in de ring, de de ring wordt δ+ geladen, en deactiveert. Staat in het paarse stukje ;)

Een volledige + lading op die aangegeven plaatsen is overigens echt fout, het is op de o/p plaatsen wat minder positief geladen dan op de metaposities.

Veranderd door Fuzzwood, 26 januari 2011 - 20:06


#6

smurfke

    smurfke


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2011 - 10:32

ok, maar als het zo in mijn cursus staat zal ik het maar gewoon vanbuiten leren voor als hij het vraagt op het examen.. Toch bedankt voor u uitleg!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures