Springen naar inhoud

Acetaalvorming


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2011 - 11:44

Hallo,

Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?

Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?

Alvast bedankt,

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 maart 2011 - 16:29

Hallo,

Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?

Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?

Alvast bedankt,

Hoe verhoudt de reactiviteit van ketonen en aldehyden zich in 't algemeen?

Hint: het heeft te maken met elektronenrijkdom/armte

Verder kan je kijken naar het gevormde acetaal: welk zou het stabielst zijn?
This is weird as hell. I approve.

#3

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2011 - 11:10

Ketonen zijn uiteraard stabieler aangezien de carbonylbinding meer gestabiliseerd is...

Maar waarom is acetaalvorming dan zeer gunstig bij formaldehyde en niet bij ketonen...

Entropisch is het in ieder geval nog steeds nadelig...
Enthalpisch weet ik niet

#4

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2011 - 10:15

Ik denk dat ik er hier EINDELIJK uit ben.

Is het niet omdat je bij formaldehyde 2 waterstoffen hebt, die de elektronen wegzuigen uit het carbonyl-systeem, en dus zo het л-bindingskarakter verminderen waardoor additie veel makkelijker wordt?

Alvast Bedankt

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 juni 2011 - 13:30

het is eerder dat alkylgroepen door hyperconjugatie elektronen doneren, en de carbonylbinding versterken.

Verder is er een sterische reden: het acetaal van een keton is minder stabiel, omdat de extra alkylgroep in de weg zit.
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures