Acetaalvorming

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 248

Acetaalvorming

Hallo,

Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?

Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?

Alvast bedankt,

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Acetaalvorming

Bleuken schreef: Hallo,

Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?

Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?

Alvast bedankt,
Hoe verhoudt de reactiviteit van ketonen en aldehyden zich in 't algemeen?

Hint: het heeft te maken met elektronenrijkdom/armte

Verder kan je kijken naar het gevormde acetaal: welk zou het stabielst zijn?
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 248

Re: Acetaalvorming

Ketonen zijn uiteraard stabieler aangezien de carbonylbinding meer gestabiliseerd is...

Maar waarom is acetaalvorming dan zeer gunstig bij formaldehyde en niet bij ketonen...

Entropisch is het in ieder geval nog steeds nadelig...

Enthalpisch weet ik niet

Berichten: 248

Re: Acetaalvorming

Ik denk dat ik er hier EINDELIJK uit ben.

Is het niet omdat je bij formaldehyde 2 waterstoffen hebt, die de elektronen wegzuigen uit het carbonyl-systeem, en dus zo het л-bindingskarakter verminderen waardoor additie veel makkelijker wordt?

Alvast Bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Acetaalvorming

het is eerder dat alkylgroepen door hyperconjugatie elektronen doneren, en de carbonylbinding versterken.

Verder is er een sterische reden: het acetaal van een keton is minder stabiel, omdat de extra alkylgroep in de weg zit.
This is weird as hell. I approve.

Reageer