Springen naar inhoud

pKa asparaginezuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

kapwul5_CF

    kapwul5_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 mei 2011 - 10:06

Ik heb een vraagje over aminozuren.

Waarom is de pKa van de zijketen van asparaginezuur zwakker dan de pKa van de carboxylgroep in de hoofdketen?

Heeft dit te maken met heeft dit te maken met het elektronen zuigend effect van CH2 in de zijketen? Kan het zijn dat de zijketen hierdoor minder makkelijk een H+ afsplitst?

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 mei 2011 - 11:10

Een CH2-groep op zich heeft natuurlijk geen elektronzuigende eigenschappen. De pKa van de COOH-groep in de hoofdketen is kleiner omwille van het elektronzuigend effect van de NH2-groep. Dat merk je zeer goed bij glycine:

H2N-CH2-COOH pKa van de COOH groep is 2,3

Vergelijk met azijnzuur:

H-CH2-COOH pKa van de COOH groep is 4,76

De pKa van de zijketen van asparaginezuur is ook kleiner (nl. 3,9) dan die van azijnzuur, hetgeen te wijten is aan de elektronzuigende eigenschappen van de NH2 en de COOH groepen van de hoofdketen. Omdat die verder af staan is het effect kleiner.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures