Springen naar inhoud

competitie e1 sn1


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lina987

    lina987


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 mei 2011 - 11:08

Hallo,

Ik had een vraagje ivm de competitie tussen de E1 en SN1 reactie.
We moesten een SN1 reactie uitvoeren, de vraag was waarom we een overmaat aan nucleofiel moesten toevoegen. (Het nucleofiel was H-Cl.)

Klopt het wanneer ik denk dat door een overmaat aan nucleofiel een zuur milieu wordt gecreŽerd, waardoor de SN1 reactie bevoordeeld wordt tov de E1 reactie, omdat deze een base nodig heeft om het H te helpen afsplitsen?

Maw, een E1 reactie heeft een basisch milieu nodig, indien we deze willen vermijden werken we in zuur milieu?

Bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 mei 2011 - 13:30

Als je maar een lage concentratie nucleofiel zou hebben, zou het molecuul liever wachten op het nucleofiel, of een proton eruit gooien zodat een dubbele binding gevormd wordt?

Gokje, deze proef heb je vast gedaan met een molecuul zoals tert-butanol (2,2-methylethanol)? Wat zou het product zijn als e1 de overhand zou hebben? Als je in neutraal milieu zou hebben gewerkt dus.

#3

stv

    stv


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 mei 2011 - 14:59

We hebben deze reactie uitgevoerd met 2-methyl-2-propanol, indien e1 zou doorgaan zou er 2-methylpropeen gevormd worden.

Misschien is er een voorkeur voor E1 omdat OH een slechte verlatende groep is?
Die wordt dan geprotoneerd, waardoor H2O gevormd wordt, wat wel een goede verlatende groep is, maar dat zou toch ook lukken indien er net genoeg HCl aanwezig zou zijn?

Ik las ook ergens dat je net een base nodig hebt voor de E1?
Of ben ik mis?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 mei 2011 - 17:29

Ja die stof bedoelde ik inderdaad, foutje. En ook over het e1 product ben ik het eens. OH is een slechte vertrekkende groep. OH2+ is dat zeer zeker niet. Zie je de bui al hangen als er niet voldoende nucleofiel aanwezig is?

En grofweg mag je de scheidingslijn leggen tussen zuur en neutraal/basisch. Er is niet per se een base nodig om e1 te laten doorgaan.

#5

lina987

    lina987


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 mei 2011 - 10:45

Ok, het is nu veel duidelijker.
Dank u wel





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures