Springen naar inhoud

aldehyden en ketonen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

stockgetal

    stockgetal


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2011 - 08:35

Hallo,

Bij het voorbereiden van een labo stootte ik op een bedenking.
In het labo gaan we aan de hand van een aantal reacties de aanwezigheid van carbonylgroepen aantonen en dit dan bij aldehyden en ketonen.

Nu vroeg ik me af, waarom gaat nucleofiele substitutie niet bij carbonzuren?

Dankjewel voor wie raad weet! :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 mei 2011 - 11:06

Oh, dat kan wel hoor. Hoe zou de standaardreactie om esters te maken (Fisher-verestering) anders werken?

De vraag is: waarom gaat dit moeilijker (dan bijv. zuurhalides)? Ken je enkele voorwaarden voor een vlotte nucleofiele reactie op carbonylverbindingen?
This is weird as hell. I approve.

#3

stockgetal

    stockgetal


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2011 - 15:23

misschien een slecht verlatende groep?

Die OH bij COOH? of mag je dat niet afzonderlijk bekijken?
Dankje om op mijn vraag te responden!

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 mei 2011 - 15:40

Klopt inderdaad. OH is een slechte VG. Pas bij protonatie zal die er eens over denken een VG te worden.

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 mei 2011 - 15:45

Klopt inderdaad. OH is een slechte VG. Pas bij protonatie zal die er eens over denken een VG te worden.

OH- zal inderdaad niet snel vertrekken, behalve in zuur milieu, waarbij H2O vertrekt. Terwijl bijvoorbeeld een zuurchloride niet echt een probleem heeft met Cl- uit te stoten.

Als je het concept mesomerie (of resonantie) kent, is er een andere reden: een vrij elektronenpaar van de -OH kan in de C-O binding gebracht worden, waarbij de C=O-binding "openklapt" naar C-O-. Een nucleofiel dat aanvalt verstoort die resonantie, en hoewel ze niet fantastisch is, zal de molecule die toch proberen te behouden.
This is weird as hell. I approve.

#6

stockgetal

    stockgetal


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 mei 2011 - 20:08

Bedoelt u hiermee het schrijven van canonieken waardoor een dubbelbindingskarakter ontstaat? En dit dus opnieuw aantoont dat OH een slechte leaving group is?

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 mei 2011 - 19:14

Bedoelt u hiermee het schrijven van canonieken waardoor een dubbelbindingskarakter ontstaat? En dit dus opnieuw aantoont dat OH een slechte leaving group is?

niet het leaving group zijn, maar wel dat het voor het nucleofiel moeilijker wordt om aan te vallen.
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures