aldehyden en ketonen

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 21-05-'11, 09:35

stockgetal

Berichten: 37

aldehyden en ketonen

Hallo,

Bij het voorbereiden van een labo stootte ik op een bedenking.

In het labo gaan we aan de hand van een aantal reacties de aanwezigheid van carbonylgroepen aantonen en dit dan bij aldehyden en ketonen.

Nu vroeg ik me af, waarom gaat nucleofiele substitutie niet bij carbonzuren?

Dankjewel voor wie raad weet! :)
Omhoog

Bericht 21-05-'11, 12:06

Typhoner

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: aldehyden en ketonen

Oh, dat kan wel hoor. Hoe zou de standaardreactie om esters te maken (Fisher-verestering) anders werken?

De vraag is: waarom gaat dit moeilijker (dan bijv. zuurhalides)? Ken je enkele voorwaarden voor een vlotte nucleofiele reactie op carbonylverbindingen?
This is weird as hell. I approve.
Omhoog

Bericht 21-05-'11, 16:23

stockgetal

Berichten: 37

Re: aldehyden en ketonen

misschien een slecht verlatende groep?

Die OH bij COOH? of mag je dat niet afzonderlijk bekijken?

Dankje om op mijn vraag te responden!
Omhoog

Bericht 21-05-'11, 16:40

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: aldehyden en ketonen

Klopt inderdaad. OH is een slechte VG. Pas bij protonatie zal die er eens over denken een VG te worden.
Omhoog

Bericht 21-05-'11, 16:45

Typhoner

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: aldehyden en ketonen

Klopt inderdaad. OH is een slechte VG. Pas bij protonatie zal die er eens over denken een VG te worden.
OH- zal inderdaad niet snel vertrekken, behalve in zuur milieu, waarbij H2O vertrekt. Terwijl bijvoorbeeld een zuurchloride niet echt een probleem heeft met Cl- uit te stoten.

Als je het concept mesomerie (of resonantie) kent, is er een andere reden: een vrij elektronenpaar van de -OH kan in de C-O binding gebracht worden, waarbij de C=O-binding "openklapt" naar C-O-. Een nucleofiel dat aanvalt verstoort die resonantie, en hoewel ze niet fantastisch is, zal de molecule die toch proberen te behouden.
This is weird as hell. I approve.
Omhoog

Bericht 21-05-'11, 21:08

stockgetal

Berichten: 37

Re: aldehyden en ketonen

Bedoelt u hiermee het schrijven van canonieken waardoor een dubbelbindingskarakter ontstaat? En dit dus opnieuw aantoont dat OH een slechte leaving group is?
Omhoog

Bericht 22-05-'11, 20:14

Typhoner

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: aldehyden en ketonen

Bedoelt u hiermee het schrijven van canonieken waardoor een dubbelbindingskarakter ontstaat? En dit dus opnieuw aantoont dat OH een slechte leaving group is?
niet het leaving group zijn, maar wel dat het voor het nucleofiel moeilijker wordt om aan te vallen.
This is weird as hell. I approve.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”