[scheikunde] organische chemie synthese

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 212

[scheikunde] organische chemie synthese

Afbeelding

ik zou graag bovenstaande synthese laten controleren.

ik ben als volgt te werk gegaan:

1. Mg/THF

2. CH3CH2-Li

3. Cl2, hv

4. tert-butoxide ion (E2-reactie)

5. 1) BH3, H2O/THF 2) OH-, H2O, H2O2

6. HBr

7. CH3O-

Kan dit kloppen? Er zal wel een andere mogelijke oplossing zijn maar kan dit ook?

Alvast bedankt,

yvesvdv

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

stap 2: een grignard-reagens met een organolithium? een nucleofiel met een nucleofiel?

stap 3: zware selectiviteitsproblemen

Er is een veel kortere, elegantere methode om een --CH2-CH2-OH fragment in te voeren. (totaal aantal stappen voor de synthese: 3)
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 212

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

Ik denk dat ik het weet:

1. Mg

2.oxiraan

3.MeBr

klopt dit?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

yvesvdv schreef: Ik denk dat ik het weet:

1. Mg

2.oxiraan

3.MeBr

klopt dit?
daar dacht ik ook aan
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 212

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

toch nog een vraagje: moest er nu een grotere keten moeten toegevoegd worden dus niet CH2-CH2 maar bv. met 5 koolstofatmoen wat zou je dan moeten gebruiken?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

toch nog een vraagje: moest er nu een grotere keten moeten toegevoegd worden dus niet CH2-CH2 maar bv. met 5 koolstofatmoen wat zou je dan moeten gebruiken?
de keten op zich zou je via een grignardreactie op een aldehyde of keton kunnen doen. Maar een OH op het einde ga je er niet gratis bij krijgen.
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] organische chemie synthese

Dan zit je naar een omega-alkenal te kijken, die je daarna inderdaad na hydroboratie en oxidatie omzet naar een primair alcohol.

Reageer