Springen naar inhoud

[scheikunde] organische chemie synthese


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2011 - 15:14

Geplaatste afbeelding

ik zou graag bovenstaande synthese laten controleren.

ik ben als volgt te werk gegaan:

1. Mg/THF

2. CH3CH2-Li

3. Cl2, hv

4. tert-butoxide ion (E2-reactie)

5. 1) BH3, H2O/THF 2) OH-, H2O, H2O2

6. HBr

7. CH3O-

Kan dit kloppen? Er zal wel een andere mogelijke oplossing zijn maar kan dit ook?


Alvast bedankt,

yvesvdv

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 mei 2011 - 15:19

stap 2: een grignard-reagens met een organolithium? een nucleofiel met een nucleofiel?

stap 3: zware selectiviteitsproblemen

Er is een veel kortere, elegantere methode om een --CH2-CH2-OH fragment in te voeren. (totaal aantal stappen voor de synthese: 3)

Veranderd door Typhoner, 26 mei 2011 - 15:44

This is weird as hell. I approve.

#3

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2011 - 16:35

Ik denk dat ik het weet:

1. Mg

2.oxiraan

3.MeBr

klopt dit?

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 mei 2011 - 16:43

Ik denk dat ik het weet:

1. Mg

2.oxiraan

3.MeBr

klopt dit?

daar dacht ik ook aan
This is weird as hell. I approve.

#5

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2011 - 16:45

toch nog een vraagje: moest er nu een grotere keten moeten toegevoegd worden dus niet CH2-CH2 maar bv. met 5 koolstofatmoen wat zou je dan moeten gebruiken?

#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 mei 2011 - 19:08

toch nog een vraagje: moest er nu een grotere keten moeten toegevoegd worden dus niet CH2-CH2 maar bv. met 5 koolstofatmoen wat zou je dan moeten gebruiken?

de keten op zich zou je via een grignardreactie op een aldehyde of keton kunnen doen. Maar een OH op het einde ga je er niet gratis bij krijgen.
This is weird as hell. I approve.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 mei 2011 - 19:21

Dan zit je naar een omega-alkenal te kijken, die je daarna inderdaad na hydroboratie en oxidatie omzet naar een primair alcohol.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures