Pagina 1 van 1

[scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: vr 27 mei 2011, 18:47
door bertb585
ik zit met een vraagje ivm met gesubstitueerd cyclohexaan:

Als je nu een methylgroep hebt in axiale positie geeft dit een dan een destabilisatie van 7.6 kJ/mol omdat er 2 1,3-diaxiale interacties zijn?

En wat is het verschil met gauche interactie tussen waterstofatomen of is dit hetzelfde?

Alvast bedankt,

Yvesvdv

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: za 28 mei 2011, 09:10
door rwwh
Een methylgroep die axiaal zit zit inderdaad iets onprettig dicht bij de axiale waterstoffen op 3 en 5. Dat zal zeker de reden zijn voor de voorkeur voor de radiale positie.

Over je tweede vraag: Hoeveel bindingen zitten er tussen de twee waterstofatomen in een "gauche interactie"? En hoeveel bindingen tussen de groepen in een 1,3-diaxiale interactie?

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: za 28 mei 2011, 10:28
door bertb585
voor gauche-interactie denk ik geen en voor diaxiale interactie 1 en 2 zeker?

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: za 28 mei 2011, 17:44
door rwwh
Gauche is toch H-C1-C2-H, ofwel 3 bindingen?

En diaxiaal is H-C1-C2-C3-H, ofwel 4 bindingen.

Dat is dus niet "hetzelfde".

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: zo 29 mei 2011, 12:37
door bertb585
bij wijze van voorbeeld: bespreek stabiliteit van 1,3,5- trimethylcyclohexaan

Afbeelding

U moet maar eens kijken naar puntje B en C of dit juist is?(ik kreeg volledig document er niet op, maar als die 2 juist zijn, zullen die anderen ook wel juist zijn.)

alvast bedankt,

yvesvdv

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: zo 29 mei 2011, 21:16
door rwwh
Belangrijkste probleem dat ik zie is dat je 1,2,4 tekent, niet 1,3,5.

De berekeningen moet je natuurlijk doen zoals je het hebt geleerd. De termen die ik herken zijn alleen termen voor individuele zijgroepen; je rekent geen termen voor groepen die vlak naast elkaar zitten?

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: zo 29 mei 2011, 21:34
door bertb585
maar vb. bij b) de rechtse stoelconformatie is dit nu correct dat er daar 1 gauche-interactie zit?

Re: [scheikunde] stoelconformatie gesubstitueerd cyclohexaan

Geplaatst: ma 30 mei 2011, 21:34
door rwwh
Ja, daar zitten de methylgroepen op 1 en 2 in gauche.