Springen naar inhoud

[scheikunde] organische synthese


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2011 - 10:31

ik probeer van een gewone benzzenring een benzeenring te maken met een propylgroep als substituent op (dus effectief CH2-CH2-CH3 dus niet via friedel-crafts alkylering want anders krijg je omleggingen)

mijn voorstel:

1. halongenering Cl2, FeCl3

2. Li-CH2-CH2-CH3, verwarmen (een nucleofiele aromatische substitutie)

Is dit mogelijk?

Alvast bedankt,

yvesvdv

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2011 - 10:35

foutje, tussen stap 1 en 2 nog een nitrering doen

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 mei 2011 - 10:38

Met FC-acylering en reductie van de carbonylgroep met Zn in HCl ben je sneller klaar. Is ook wat minder eng dan even een cylinder chloorgas aan je opstelling hangen.

Veranderd door Fuzzwood, 28 mei 2011 - 10:43


#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 mei 2011 - 10:52

Met FC-acylering en reductie van de carbonylgroep met Zn in HCl ben je sneller klaar. Is ook wat minder eng dan even een cylinder chloorgas aan je opstelling hangen.

dat is inderdaad de standaard methode om alkylgroepen in te voeren als omleggingen een probleem kunnen zijn.

Nucleofiele aromatische substitutie is niet zo veel gebruikt. Je zult inderdaad een heftig genitreerde aromatische ring moeten hebben om de reactie een beetje fatsoenlijk te laten lopen. Maar dan is de vraag hoe je die nitrogroepen terug kwijtraakt (in principe: reduceren naar amino, diazoteren en dan met fosforig zuur, maar dat is nogal langdradig)
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures