Springen naar inhoud

[scheikunde] synthese organische


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2011 - 11:58

je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?

mijn suggestie:

1. SOCl2, verwarmen

2. CH3Li; H3O+

Is dit mogelijk?


Alvast bedankt,

yvesvdv

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 mei 2011 - 14:22

je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?

mijn suggestie:

1. SOCl2, verwarmen

2. CH3Li; H3O+

Is dit mogelijk?


Alvast bedankt,

yvesvdv

een organolithium met een carbonzuur geeft zo al een keton, je hebt wel twee equivalenten organometaal nodig (eentje om te deprotoneren, en eentje voor de additie). Dat kan je dan reduceren (NaBH4, LiAlH4, ...)

Je moet eens goed kijken naar jouw voorstel, bespreek de tweede reactiestap eens mechanistisch, stap voor stap: wat ga je hier maken?
This is weird as hell. I approve.

#3

bertb585

    bertb585


  • >100 berichten
  • 212 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2011 - 15:47

de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 mei 2011 - 18:18

de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.

protonatie van carbonyl O? Als je aanzuurt zal dat wel kunnen gebeuren, maar ...

Dus: organometaal gaat erop, de C=O klapt "open", gaat weer dicht en knikkert de Cl- eruit. Dan heb je een keton. Wat doet een keton wel eens met organometalen?
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures