[scheikunde] synthese organische
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 212
[scheikunde] synthese organische
je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?
mijn suggestie:
1. SOCl2, verwarmen
2. CH3Li; H3O+
Is dit mogelijk?
Alvast bedankt,
yvesvdv
mijn suggestie:
1. SOCl2, verwarmen
2. CH3Li; H3O+
Is dit mogelijk?
Alvast bedankt,
yvesvdv
- Berichten: 2.455
Re: [scheikunde] synthese organische
een organolithium met een carbonzuur geeft zo al een keton, je hebt wel twee equivalenten organometaal nodig (eentje om te deprotoneren, en eentje voor de additie). Dat kan je dan reduceren (NaBH4, LiAlH4, ...)yvesvdv schreef: je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?
mijn suggestie:
1. SOCl2, verwarmen
2. CH3Li; H3O+
Is dit mogelijk?
Alvast bedankt,
yvesvdv
Je moet eens goed kijken naar jouw voorstel, bespreek de tweede reactiestap eens mechanistisch, stap voor stap: wat ga je hier maken?
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 212
Re: [scheikunde] synthese organische
de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.
- Berichten: 2.455
Re: [scheikunde] synthese organische
protonatie van carbonyl O? Als je aanzuurt zal dat wel kunnen gebeuren, maar ...de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.
Dus: organometaal gaat erop, de C=O klapt "open", gaat weer dicht en knikkert de Cl- eruit. Dan heb je een keton. Wat doet een keton wel eens met organometalen?
This is weird as hell. I approve.