Springen naar inhoud

org synthese met zwavelzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Zeolietje

    Zeolietje


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2011 - 11:07

Vanuit de les hebben ik en een andere student het anders opgeschreven. De docent in kwestie is nogal vaak verstrooid, en dus gebeurd veel dat hij X zegt maar Y op bord schrijft...

In ieder het begint bij benzeen, als dat laat reageren met H2SO4 dan bekom je phi-SO3H. Hier zijn we het over eens.

Als we nu HSO3Cl nemen, komen we dan phi-SO2-Cl? of ook phi-SO2-OH? of hangt dit van het invoermechanisme af?

Ik zou denken als je in 2 stappen werkt, eerst zwavelzuur en dan erna met HCl bekom je uiteindelijk -SO2Cl.
HCl en zwavelzuur geven chloorsulfonzuur, maar overvloed aan HCl geeft dan waarschijnlijk SO2Cl2 ...
De medestudent zegt dat de chloor uitreed zoals dat gebeurd als je benzeen met een zuurhalogenide laat reageren. Hij zegt dat om phi-SO2Cl te komen je dan moet werken met SO2Cl2

Volgens mij:
phi + H2SO4 -> phi-SO3
phi + HSO3Cl -> phi-HSO2Cl
phi + SO2Cl2 -> phi-HSO2Cl maar ander mechanisme dan die erboven. (Friedel Crafts)

iemand die duidelijk onderscheid kan schetsen?

Veranderd door Zeolietje, 03 juni 2011 - 14:09


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Zeolietje

    Zeolietje


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2011 - 13:01

Geplaatste afbeelding

1ste rij: zwavelzuur word geprotoneerd tot [SO3H]+
vervolgens electrofiele substitutie met H+ vanop de benzeenring.

2de rij en 3de rij: hier betreft het chloorsulfonzuur. Volgens mij kan zowel de OH groep als de Cl groep geprotoneerd worden. ik denk gezien de verlatende groep dat er een soort evenwicht tussen de 2 zal zijn?

laatste rij alpha, bekom je -SO3H, maar denk ik dan, vind zich opnieuw bovenstaande probleem voor, Cl- kan dan weer reageren als HCl, het is immers een zure omgeving...

Ik had ook al zitten denken als je met in een watervrije omgeving werkt, komt er enkel water vrij zoals op rij2. dit water en chloorsulfonzuur geven dan HCl en H2SO4, het gevormde zwavelzuur neemt dan ander water op, en de HCl garandeerd dat het uiteinde van de zwavelgroep Cl blijft?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures