zuurtegraad HCN vs methylamine

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 18

zuurtegraad HCN vs methylamine

Besten,

Ik heb hier een oefening voor me liggen omtrent het vergelijken van zuurtegraden.

Men vraagt of HCN (H≡C-N) basischer is dan methylamine (CH3-NH2).

Zorgt die driedubbele binding voor een inductief accepterend of donerend effect?

Alvast bedankt!

Antimony

Berichten: 18

Re: zuurtegraad HCN vs methylamine

Dat moet H - C≡N zijn uiteraard! :)

Berichten: 13

Re: zuurtegraad HCN vs methylamine

Dit hier is met benzeen ringen, maar ik denk dat het je wel verder helpt

Afbeelding

Berichten: 18

Re: zuurtegraad HCN vs methylamine

Bedankt voor de reactie!

De CN heeft dus idd een accepterend effect, maar is dit mesomeer, inductief of beide?

Gebruikersavatar
Berichten: 336

Re: zuurtegraad HCN vs methylamine

Ik neem aan dat je het echt hebt over de basiciteit van HCN, en niet van het cyanide-ion CN-?

Methylamine is een goede base omdat in de geprotoneerde vorm de op de stikstof ontwikkelde pluslading deels gecompenseerd wordt door het feit dat de methylgroep elektronendichtheid richting de stikstof stuwt (positieve inductie). Aangezien er in de geprotoneerde vorm verder geen vrije elektronenparen aanwezig zijn en evenmin dubbele bindingen, is er geen mesomerie mogelijk.

Bij HCN zit het vrije elektronenpaar van de N in een sp-orbital, en is daardoor minder "beschikbaar".

Reageer