Springen naar inhoud

[scheikunde] 3-methyl fenol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

nitrox

    nitrox


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 16:39

als taak op school moeten we verschillende stoffen 'maken'vertrekkende uit benzeen.

ik vind het antwoord niet op hoe 3-methyl fenol kan bereid worden, want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.
weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juni 2011 - 17:04

En als je nu eens vanuit benzoŽzuur start?

#3

Zeolietje

    Zeolietje


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 17:06

Ik had gedacht via Sandmeyeier, maar dat zijn nogal dure reagentia, benzoŽzuur heeft waarschijnlijk voorkeur dan :)

#4

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 17:16

want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.
weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?


Dat maakt niet uit. Normaal zet je eerst de meest activerende groepen op de ring, hier de OH-groep, en daarna de CH3 met behulp van de Friedel-Crafts alkylering.
De OH groep voer je in via een diazoniumzout.

Welk is nu de volgorde van de verschillende reacties?

#5

nitrox

    nitrox


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2011 - 17:54

En als je nu eens vanuit benzoŽzuur start?

dit zou het volgens mij kunnen zijn, als je tolueen oxideert met KMNO4 krijg je benzoŽzuur. krijg je dan tolueen als je benzoŽzuur reduceerd? als dit zo is heb ik een plausibel antwoord. :D

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juni 2011 - 19:59

Juist, en laat benzoŽzuur nu juist deactiverend zijn op de o en p plaatsen ;)

#7

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2011 - 08:55

Ik heb mij natuurlijk vergist in mijn vorige bijdrage. (Ik verwarde met 4-methyl fenol).

De suggestie van sommigen om via een carbonzuur te werken, is mogelijk maar vrij omslachtig, vermits een carbonzuur nagenoeg inert is ten opzichte van reductie. Je moet dan eerst het zuurchloride maken, dan via de Rosenmund reductie naar hetr aldehyde, en dit vervolgens reduceren tot de methylgroep.

Een alternatieve oplossing is het invoeren van een dummy functionele groep (FG). Deze wordt achteraf verwijderd.

We krijgen dan het volgende schema:

benzeen -> nitrobenzeen -> aminobenzeen -> methylaminobenzeen -> methylnitroaminobenzeen -> diazoniumzout.

Reductie met hypofosforigzuur verwijdert de aminogroep, en methylnitrobenzeen in de juiste configuratie -> diazoteren, en substitutie met OH geeft de juiste verbinding.

#8

nitrox

    nitrox


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2011 - 15:37

bedankt voor de hulp





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures