[scheikunde] 3-methyl fenol
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 10
[scheikunde] 3-methyl fenol
als taak op school moeten we verschillende stoffen 'maken'vertrekkende uit benzeen.
ik vind het antwoord niet op hoe 3-methyl fenol kan bereid worden, want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.
weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?
ik vind het antwoord niet op hoe 3-methyl fenol kan bereid worden, want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.
weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?
-
- Berichten: 13
Re: [scheikunde] 3-methyl fenol
Ik had gedacht via Sandmeyeier, maar dat zijn nogal dure reagentia, benzoëzuur heeft waarschijnlijk voorkeur dan
-
- Berichten: 677
Re: [scheikunde] 3-methyl fenol
Dat maakt niet uit. Normaal zet je eerst de meest activerende groepen op de ring, hier de OH-groep, en daarna de CH3 met behulp van de Friedel-Crafts alkylering.want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.
weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?
De OH groep voer je in via een diazoniumzout.
Welk is nu de volgorde van de verschillende reacties?
-
- Berichten: 10
Re: [scheikunde] 3-methyl fenol
dit zou het volgens mij kunnen zijn, als je tolueen oxideert met KMNO4 krijg je benzoëzuur. krijg je dan tolueen als je benzoëzuur reduceerd? als dit zo is heb ik een plausibel antwoord.En als je nu eens vanuit benzoëzuur start?
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] 3-methyl fenol
Juist, en laat benzoëzuur nu juist deactiverend zijn op de o en p plaatsen
-
- Berichten: 677
Re: [scheikunde] 3-methyl fenol
Ik heb mij natuurlijk vergist in mijn vorige bijdrage. (Ik verwarde met 4-methyl fenol).
De suggestie van sommigen om via een carbonzuur te werken, is mogelijk maar vrij omslachtig, vermits een carbonzuur nagenoeg inert is ten opzichte van reductie. Je moet dan eerst het zuurchloride maken, dan via de Rosenmund reductie naar hetr aldehyde, en dit vervolgens reduceren tot de methylgroep.
Een alternatieve oplossing is het invoeren van een dummy functionele groep (FG). Deze wordt achteraf verwijderd.
We krijgen dan het volgende schema:
benzeen -> nitrobenzeen -> aminobenzeen -> methylaminobenzeen -> methylnitroaminobenzeen -> diazoniumzout.
Reductie met hypofosforigzuur verwijdert de aminogroep, en methylnitrobenzeen in de juiste configuratie -> diazoteren, en substitutie met OH geeft de juiste verbinding.
De suggestie van sommigen om via een carbonzuur te werken, is mogelijk maar vrij omslachtig, vermits een carbonzuur nagenoeg inert is ten opzichte van reductie. Je moet dan eerst het zuurchloride maken, dan via de Rosenmund reductie naar hetr aldehyde, en dit vervolgens reduceren tot de methylgroep.
Een alternatieve oplossing is het invoeren van een dummy functionele groep (FG). Deze wordt achteraf verwijderd.
We krijgen dan het volgende schema:
benzeen -> nitrobenzeen -> aminobenzeen -> methylaminobenzeen -> methylnitroaminobenzeen -> diazoniumzout.
Reductie met hypofosforigzuur verwijdert de aminogroep, en methylnitrobenzeen in de juiste configuratie -> diazoteren, en substitutie met OH geeft de juiste verbinding.