[scheikunde] 3-methyl fenol

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 10

[scheikunde] 3-methyl fenol

als taak op school moeten we verschillende stoffen 'maken'vertrekkende uit benzeen.

ik vind het antwoord niet op hoe 3-methyl fenol kan bereid worden, want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.

weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

En als je nu eens vanuit benzoëzuur start?

Berichten: 13

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

Ik had gedacht via Sandmeyeier, maar dat zijn nogal dure reagentia, benzoëzuur heeft waarschijnlijk voorkeur dan :)

Berichten: 677

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

want of je nu eerst CH3 substitueert op de ring of OH- dit zijn beiden ortho,para richters.

weet iemand in welke richting ik moet gaan zoeken?
Dat maakt niet uit. Normaal zet je eerst de meest activerende groepen op de ring, hier de OH-groep, en daarna de CH3 met behulp van de Friedel-Crafts alkylering.

De OH groep voer je in via een diazoniumzout.

Welk is nu de volgorde van de verschillende reacties?

Berichten: 10

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

En als je nu eens vanuit benzoëzuur start?
dit zou het volgens mij kunnen zijn, als je tolueen oxideert met KMNO4 krijg je benzoëzuur. krijg je dan tolueen als je benzoëzuur reduceerd? als dit zo is heb ik een plausibel antwoord. :D

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

Juist, en laat benzoëzuur nu juist deactiverend zijn op de o en p plaatsen ;)

Berichten: 677

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

Ik heb mij natuurlijk vergist in mijn vorige bijdrage. (Ik verwarde met 4-methyl fenol).

De suggestie van sommigen om via een carbonzuur te werken, is mogelijk maar vrij omslachtig, vermits een carbonzuur nagenoeg inert is ten opzichte van reductie. Je moet dan eerst het zuurchloride maken, dan via de Rosenmund reductie naar hetr aldehyde, en dit vervolgens reduceren tot de methylgroep.

Een alternatieve oplossing is het invoeren van een dummy functionele groep (FG). Deze wordt achteraf verwijderd.

We krijgen dan het volgende schema:

benzeen -> nitrobenzeen -> aminobenzeen -> methylaminobenzeen -> methylnitroaminobenzeen -> diazoniumzout.

Reductie met hypofosforigzuur verwijdert de aminogroep, en methylnitrobenzeen in de juiste configuratie -> diazoteren, en substitutie met OH geeft de juiste verbinding.

Berichten: 10

Re: [scheikunde] 3-methyl fenol

bedankt voor de hulp

Reageer