Springen naar inhoud

Gekruiste aldol-condensatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cru

    Cru


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juni 2011 - 21:43

De vraag is: geef de reactieproducten van de reactie van cyclohexanon met diethyl carbonaat in aanwezigheid van 1,5 equivalenten EtONa.

We hebben hier te maken met een ester en een keton; dus ik denk al snel aan een Claisen-condensatie. Ons reagens (diethyl carbonaat) heeft zelf geen α-protonen, en we hebben meer dan 1 equivalent base. Oftewel: er kan een gekruiste aldolcondensatie plaatsvinden.

Cyclohexanon wordt onder invloed van EtONa gedeprotoneerd, en bezit dus een -CH--CO- groep (een negatief α-koolstof naast de carbonylgroep). Dit hoort vervolgens aan te vallen op de carbonylgroep van diethyl carbonaat, maar volgens het antwoordblad valt het aan op COOEt (niet op CO(OEt)2). Waar komt dit vandaan?

Hoe wordt COOEt gevormd uit diethyl carbonaat onder deze omstandigheden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Cru

    Cru


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juni 2011 - 21:58

Het antwoord heb ik inmiddels gevonden, althans, dat denk ik.

Nadat het tetrahedraal intermediair gevormd wordt door aanval op CO(OEt)2, wordt EtO- de vertrekkende groep zodat O- weer dubbelgebonden is met C.
Dus eigenlijk was de formulering op het antwoordblad misleidend.

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 juni 2011 - 15:58

Een product zal zijn dat COOEt aan cyclohexanon hangt. Je zal ook wel een product hebben waar ťťn COOEt aan elke kant hangt, en ook wel waarbij cyclohexanon met zichzelf condenseert. De truc is dat je cyclohexanon langzaam toedruppelt.
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures