De vraag is: geef de reactieproducten van de reactie van cyclohexanon met diethyl carbonaat in aanwezigheid van 1,5 equivalenten EtONa.
We hebben hier te maken met een ester en een keton; dus ik denk al snel aan een Claisen-condensatie. Ons reagens (diethyl carbonaat) heeft zelf geen α-protonen, en we hebben meer dan 1 equivalent base. Oftewel: er kan een gekruiste aldolcondensatie plaatsvinden.
Cyclohexanon wordt onder invloed van EtONa gedeprotoneerd, en bezit dus een -CH--CO- groep (een negatief α-koolstof naast de carbonylgroep). Dit hoort vervolgens aan te vallen op de carbonylgroep van diethyl carbonaat, maar volgens het antwoordblad valt het aan op COOEt (niet op CO(OEt)2). Waar komt dit vandaan?
Hoe wordt COOEt gevormd uit diethyl carbonaat onder deze omstandigheden?
Laatste berichten
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
09:54
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 6
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Gekruiste aldol-condensatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 18
Re: Gekruiste aldol-condensatie
Het antwoord heb ik inmiddels gevonden, althans, dat denk ik.
Nadat het tetrahedraal intermediair gevormd wordt door aanval op CO(OEt)2, wordt EtO- de vertrekkende groep zodat O- weer dubbelgebonden is met C.
Dus eigenlijk was de formulering op het antwoordblad misleidend.
Nadat het tetrahedraal intermediair gevormd wordt door aanval op CO(OEt)2, wordt EtO- de vertrekkende groep zodat O- weer dubbelgebonden is met C.
Dus eigenlijk was de formulering op het antwoordblad misleidend.
-
- Berichten: 2.455
Re: Gekruiste aldol-condensatie
Een product zal zijn dat COOEt aan cyclohexanon hangt. Je zal ook wel een product hebben waar één COOEt aan elke kant hangt, en ook wel waarbij cyclohexanon met zichzelf condenseert. De truc is dat je cyclohexanon langzaam toedruppelt.
This is weird as hell. I approve.
