Springen naar inhoud

Bereiding methyl-m-nitrobenzoaat uit acetofenon.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Swaksel

    Swaksel


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 juni 2011 - 14:05

Hallo,

Ik moet overmorgen mijn GIP gaan verdedigen. Mijn onderwerp is - zie titel - op drie verschillende manieren. Ik moet telkens beginnen met acetofenon, dat nitreren, oxideren en veresteren. De andere twee manieren zit hem in de volgorde van die uitvoeringen.
Nu heb ik een aantal vraagjes om er zeker van te zijn dat ik mezelf overmorgen niet voor schut ga zetten:

- Voor het nitreren van acetofenon moet ik een nitreermengsel maken van 2 delen salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur. Waarom die verhouding?

- Waarom moet je tijdens het nitreren de temperatuur zo goed mogelijk onder de 0°C houden?

- Waarom moet je het acetofenon druppelsgewijs en al schuddend toevoegen aan het nitreermengsel?

- Vooraleer je het acetofenon mengt met het nitreermengsel, moet je het eerst nog mengen met 20,0 ml zwavelzuur (0°C). Waarom is die extra 20 ml zwavelzuur nodig?

- Waarom wordt er een neerslag gevormd wanneer je het acetofenon-nitreermengsel-mengsel uitgiet over ijs?

- Als je de neerslag afgefiltreerd hebt moet je er ijskoude ethanol over gieten en dan nog eens büchneren? Waarom?

- Uiteindelijk heb ik kunnen besluiten dat eerst oxideren, dan nitreren en dan veresteren het meeste opbrengst gaf. Waarom is er een verschil in de volgorde van de uitvoeringen?

Natuurlijk weet ik wel een aantal antwoorden op de vragen, maar ik was benieuwd naar wat jullie erover dachten. En zo kan ik mijn uitleg misschien uitbreiden.

Alvast bedankt!

Swaksel

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Devinius

    Devinius


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 juni 2011 - 13:29

- Voor het nitreren van acetofenon moet ik een nitreermengsel maken van 2 delen salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur. Waarom die verhouding?

zodat je in een heel zuur midden werkt. en ook de waterontrekkende eigenschap van zwavelzuur zal er voor zorgen dat er een intermoleculaire dehydratatie optreed tussen het zwavelzuur en salpeter zuur

reactie voor nitrerend mengsel:

H2SO4 + HNO3 <=> HSO4- + NO2+ + H2O

die gevormde watermolecule wordt gemakkelijker ontrokken door aanwezigheid van een overmaat zwavelzuur

- Waarom moet je tijdens het nitreren de temperatuur zo goed mogelijk onder de 0°C houden?

om dat bij een te hoge temperatuur sulfonering kan optreden (met het aanwezige zwavelzuur)

- Waarom moet je het acetofenon druppelsgewijs en al schuddend toevoegen aan het nitreermengsel?

druppels gewijs is zeker nodig zodat het mengsel tijd heeft om de nitrering uit te voeren. Schudden zodat het mengsel zeker 'verse' acetofenon tegen komt om te nitreren

- Vooraleer je het acetofenon mengt met het nitreermengsel, moet je het eerst nog mengen met 20,0 ml zwavelzuur (0°C). Waarom is die extra 20 ml zwavelzuur nodig?

de nitrering gaat het beste in zuur midden, je voeg extra zwavelzuur toe zodat het acetofenon al in een zuur midden is voordat het nitrerend mengsel er bij komt. Dit helpt ook tegen het sulfoneren; vermits acetofenon al in een zuur midden is dat gecontroleerd gemaakt werd (daarom onder 0°C) zal de kans dat het gaat nitreren kleinder worden.

- Waarom wordt er een neerslag gevormd wanneer je het acetofenon-nitreermengsel-mengsel uitgiet over ijs?

op deze vraag kan ik geen antwoord bedenken.

wat ik denk dat er gebeurt is dat door de koude temperatuur de neerslag uit het mengsel zal neerslaan, en waarom over ijs uitgieten? om dat je dan een direct contact oppervlakte hebt zo dat er een optimale koeling is (en als je ijsblokjes gebruikt heb je meer contactoppervlak)

- Als je de neerslag afgefiltreerd hebt moet je er ijskoude ethanol over gieten en dan nog eens büchneren? Waarom?

dit is om nog eens extra onzuiverheden er af te wassen (die eventueel in het apolaire ethanol oplossen)

- Uiteindelijk heb ik kunnen besluiten dat eerst oxideren, dan nitreren en dan veresteren het meeste opbrengst gaf. Waarom is er een verschil in de volgorde van de uitvoeringen?

om da je dan van de meest agressieve stap, naar de minst agressieve stap gaat.
met agressief bedoel ik dat bv het oxideren er voor kan zorgen dat de verestering terug wordt afgebroken. daarom is het beter om eerst de oxidatie uit te voeren. daarna de nitrering want die zal aan de oxidatie niets doen, maar de oxidatie kan eventueel een nevenreactie uitlokken bij de genitreerde koolstof. als laatste het veresteringsprocess omdat dit een verbinding is die 'gemakkelijk' uit elkaar kan vallen door bewerkingen (zoals bv: nitrering, oxidatie) en dus om een hoger rendement te hebben is het beter om die als laatste stap te hebben.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures