Springen naar inhoud

NBS 'quenchen' met NaOH?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Sander1989

    Sander1989


  • >25 berichten
  • 28 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 juni 2011 - 17:29

Goedenavond allen,

In het laboratorium voerde ik onlangs met NBS een dibromering uit op de 2- en 5-plaatsen van een 3-alkylthiofeen (solvent: DMF). De opwerking van de reactie bestond uit een behandeling van het reactiemengsel met een 2.5 M NaOH-oplossing bij 0 °C, gevolgd door het wassen van de organische laag in een scheitrechter met resp. 2.5 M NaOH (weeral), H2O en een verzadigde NaCl-oplossing.

Ik weet echter niet goed wat de functie is van deze 'nabehandeling'. Ik vermoed dat NaOH dient om de overmaat aan NBS te vernietigen ('quenchen'), maar dan vraag ik me toch af hoe dit precies verloopt:

- is het een SN-reactie van OH- op een carbonylkoolstof van NBS zodat de ring van NBS openbreekt?
- splitst OH- de N-Br-binding (zodat N-hydroxysuccinimide en HOBr ontstaan)? Dit lijkt me nochtans niet realistisch...

En van de functie van NaCl heb ik geen idee...

Kan iemand me hiermee helpen?

Sander

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 juni 2011 - 17:44

Wassen met NaCl is veelal een trucje om water heel polair te krijgen. Zou je eindproduct toch ietwat in water op kunnen lossen, dan lost dit nog veel minder op in water verzadigd met een zout.

#3

Sander1989

    Sander1989


  • >25 berichten
  • 28 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 juni 2011 - 10:34

En heb je ook een verklaring voor het toevoegen van NaOH?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures