Springen naar inhoud

Aldolreacties


  • Log in om te kunnen reageren

#1

j.dancegirl

    j.dancegirl


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 augustus 2011 - 13:46

Hallo!

Om me voor te bereiden op mijn verdere studies ben ik druk bezig met alles te herhalen wat ik vorig jaar gezien heb in verband met organische chemie. Hierbij ben ik gestoten op een vraagje in verband met aldolreacties.

In de cursus die ik heb hebben we dit reactiemechanisme op het eind van een les vluchtig opgeschreven, zonder verdere uitleg. Op het examen kreeg ik de vraag waarom bij bepaalde aldehyden deze reactie niet kon plaatsvinden (ik kan me niet meer herinneren over welke het ging, maar ik denk dat het ging over vrij lange ketens).
Dit staat ergens nergens in de cursus, en ik heb ook nog nergens anders het antwoord kunnen vinden.

Hangt dit af van de lengte van de keten, of zo? Of zijn er nog andere redenen?

Alvast bedankt!

Groetjes,
Jolien

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 augustus 2011 - 13:50

Weet je hoe de reactie in zijn algemeen verloopt? Maw welke stoffen zijn er nodig behalve een aldehyde of keton?

#3

j.dancegirl

    j.dancegirl


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 augustus 2011 - 15:29

In de cursus heeft heeft het eerste deel van de reactie OH als extra stof, maar voor de rest weet ik niets over mogelijke andere stoffen...

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 augustus 2011 - 16:01

Dat klopt, je hebt een sterke base nodig. Weet je ook op welke plek deze aanvalt?

#5

j.dancegirl

    j.dancegirl


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 augustus 2011 - 10:48

Op een van de C-atomen in de koolstofketen (niet die van de functionele groep)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 augustus 2011 - 11:08

Klopt, en dat is bij aldolcondensaties altijd een waterstofatoom van de direct naastgelegen koolstof; een alfa-waterstof. Die alfa komt van de positie tov een functionele groep af. 1e koolstof = alfa, 2e = beta, etc.

Dit alfa-waterstof is relatief zuur. Dit komt vanwege keto-enoltautomerie. De carbonyl dubbele binding kan omklappen richting de zuurstof, terwijl de - lading op het alfa-koolstof een binding legt tussen alfa-koolstof en carbonyl koolstof.

Die - lading op de alfa-koolstof is heel belangrijk, die kan aanvallen op de positieve dipool van een ander aldehyde, en wel op de carbonyl koolstof. De nu ontstane - lading op de 2e carbonyl-zuurstof kan een proton van water accepteren zodat je een alcohol krijgt, direct naast je oorspronkelijke carbonyl. In plaatjes ziet dat er als volgt uit:

http://www.organic-c...l-addition.shtm

Voor deze reacties dient er wel een alfa-waterstof te zijn. Voor benzaldehyde bijvoorbeeld, kan deze reactie niet plaatsvinden.

#7

j.dancegirl

    j.dancegirl


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 augustus 2011 - 12:14

Okee, dat snap ik :)

Bedankt!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures