Ik ben nog niet volledig mee in het benoemen van de reacties. Ik begrijp de verschillende soorten (SN1, SN2, E1, E2, AE,...) Maar als het op oefeningen aankomt heb ik het moeilijk om te zien wat de traagste stap is.
Om het in een voorbeeld uit te leggen.
De vorming van buteen vertrekkende vanuit butanol.
In de eerste stap wordt de OH-groep geprotoneerd met H2SO4 en wordt het oxoniumion gevormd.
In de tweede stap wordt water afgesplitst ter vorming van het carbokation.
Als laatste stap wordt er weer een H verwijderd ter vorming van de dubbele binding.
Volgens mijn cursus is de 2de stap de traagste stap en gaat het om een E1.
Hoe weet ik nu dat dit de traagste stap is?
Laatste berichten
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
21:13
wig 10
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Snelheidsbepalende stap
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 677
Re: Snelheidsbepalende stap
Het breken van een binding kost energie, en is dan, ook meestal de traagste stap.
-
- Berichten: 36
Re: Snelheidsbepalende stap
Maar bij het afsplitsen van water wordt er toch ook een binding verbroken?
-
- Berichten: 677
Re: Snelheidsbepalende stap
bij het afsplitsen van water wordt er toch ook een binding verbroken
Dat gebeurt toch in de tweede stap?
-
- Berichten: 36
Re: Snelheidsbepalende stap
ow excuseer, ik ben even in de war.
Ik bedoelde in de laatste stap wordt er toch ook een waterstof afgesplitst?
En in de eerste stap wordt geprotoneerd. Maar speelt het dan ook geen rol dat men vertrekt van een stabiele molecule?
Ik bedoelde in de laatste stap wordt er toch ook een waterstof afgesplitst?
En in de eerste stap wordt geprotoneerd. Maar speelt het dan ook geen rol dat men vertrekt van een stabiele molecule?
-
- Berichten: 2.455
Re: Snelheidsbepalende stap
Zeer zeker: uit een geprotoneerd alcohol, wat in se nu niet zo bijster instabiel is, moet je een carbokation gaan vormen, wat zeer reactief/instabiel is. Als abstractie van een proton door een willekeurige base het boel stabieler kan maken (een aldus gevormd alkeen is een pak stabieler dan een carbokation), dan zal deze reactie zeer snel gaan.Roos1986 schreef: ow excuseer, ik ben even in de war.
Ik bedoelde in de laatste stap wordt er toch ook een waterstof afgesplitst?
En in de eerste stap wordt geprotoneerd. Maar speelt het dan ook geen rol dat men vertrekt van een stabiele molecule?
Wat betreft die protonering: dat is een zeer snelle reactie, in beide richtingen.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 36
Re: Snelheidsbepalende stap
Misschien nog een kleine vraag. Als ik het goed begrijp is het soort binding normaal ook belangrijk in de reactie. Een breking van een ionaire binding gaat sneller dan het breken van een covalente binding.
Mag ik ook concluderen dat het protoneren vlot gaat omdat het hier gaat op een vrij EP?
Dus concreet als ik begin aan zo'n reactie moet ik rekening houden met de ENW van de atomen die het soort binding bepalen? Heeft het inductieve en mesomere effect ook invloed op de snelheid van de reactie of voornamelijk op welk product er gevormd wordt?
Als ik de reactie neem van in mijn voorbeeld en als startproduct benzylalcohol neem en dan vergelijk met dezelfde reactie met ethanol. Kan de snelheidsbepalende stap dan wijzigen door die benzeenring? Uiteindelijk is het gevormde carbokation daar toch veel stabieler door de resonantie?
Mag ik ook concluderen dat het protoneren vlot gaat omdat het hier gaat op een vrij EP?
Dus concreet als ik begin aan zo'n reactie moet ik rekening houden met de ENW van de atomen die het soort binding bepalen? Heeft het inductieve en mesomere effect ook invloed op de snelheid van de reactie of voornamelijk op welk product er gevormd wordt?
Als ik de reactie neem van in mijn voorbeeld en als startproduct benzylalcohol neem en dan vergelijk met dezelfde reactie met ethanol. Kan de snelheidsbepalende stap dan wijzigen door die benzeenring? Uiteindelijk is het gevormde carbokation daar toch veel stabieler door de resonantie?
-
- Berichten: 76
Re: Snelheidsbepalende stap
Je kan idd wel stellen dat protonatie/ deprotonatie van -OH en -NH2 groepen over het algemeen snel gaat door de vrije EPen.
Inductieve en mesomere effecten hebben zeker invloed op de snelheid van een reactie en ook op de bepalende stap, E1 en SN1 zullen eerder gebeuren bij formatie van stabiele carbocationen bijv.
Ik zie echter de reactie van benzylalcohol vergeleken met ethanol niet voor me, kan je het even tekenen?
Inductieve en mesomere effecten hebben zeker invloed op de snelheid van een reactie en ook op de bepalende stap, E1 en SN1 zullen eerder gebeuren bij formatie van stabiele carbocationen bijv.
Ik zie echter de reactie van benzylalcohol vergeleken met ethanol niet voor me, kan je het even tekenen?
-
- Berichten: 36
Re: Snelheidsbepalende stap
Ik bedoel daarmee het volgende
Een reactie met als beginproduct benzylalcohol vergelijken met eenzelfde reactie (zelfde reagentia) maar met als beginproduct ethanol.
Gaat in beide gevallen de snelheidsbepalende stap hetzelfde zijn? Of heeft het mesomere effect van de benzeenring een zodanige invloed dat de snelheidsbepalende stap anders is.
Concreet kan het zijn dat benzylalcohol vb reageert als SN1 terwijl dezelfde reagentia met ethanol reageren als E1.
Een reactie met als beginproduct benzylalcohol vergelijken met eenzelfde reactie (zelfde reagentia) maar met als beginproduct ethanol.
Gaat in beide gevallen de snelheidsbepalende stap hetzelfde zijn? Of heeft het mesomere effect van de benzeenring een zodanige invloed dat de snelheidsbepalende stap anders is.
Concreet kan het zijn dat benzylalcohol vb reageert als SN1 terwijl dezelfde reagentia met ethanol reageren als E1.
-
- Berichten: 2.455
Re: Snelheidsbepalende stap
in beide gevallen is de snelheidsbepalende stap hetzelfde, bij benzylalcohol gaat deze wel makkelijker, daar het carbokation mesomeer gestabiliseerd is. Uiteraard gaat benzylalcohol geen eliminatie kunnne ondergaan. Ethanol wel, dus daar krijg je competitie. De vuistregel is dat een hogere temperatuur meer eliminatie geeft (entropie effect)Roos1986 schreef: Ik bedoel daarmee het volgende
Een reactie met als beginproduct benzylalcohol vergelijken met eenzelfde reactie (zelfde reagentia) maar met als beginproduct ethanol.
Gaat in beide gevallen de snelheidsbepalende stap hetzelfde zijn? Of heeft het mesomere effect van de benzeenring een zodanige invloed dat de snelheidsbepalende stap anders is.
Concreet kan het zijn dat benzylalcohol vb reageert als SN1 terwijl dezelfde reagentia met ethanol reageren als E1.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 76
Re: Snelheidsbepalende stap
Daarnaast zal ethanol nooit E1 eliminatie ondergaan onder zure omstandigheden omdat er een zwaar onstabiel primair carbocation wordt gevormd. Maar ik zie het probleem waar je mee zit den ik.
Ik zal het probleem even met een beter voorbeeld proberen te beschrijven:
de substitutiereactie op chloroethane zal verlopen via SN2, aangezien het primair carbocation niet gevormd word.
de substitutiereactie op Benzyl chloride is al meer een twijfelgeval, omdat het carbocation door resonantie gestabiliseerd wordt (SN1 voordeel). Maar er is ook weinig sterische hindering voor directe aanval (SN2 voordeel).
de substitutiereactie op 1chloroethylbenzene zal verlopen via SN1, gezien het carbocation secundair is EN wordt gestabiliseerd door resonantie. Hier veranderd de snelheidsbepalende stap dus.
Helpt deze beschrijving? Ik heb ook nog een pdf gevonden waar dit goed wordt uitgelegd.
http://pages.towson.edu/jdiscord/WWW/331_p...kyl_Halides.pdf
Ik zal het probleem even met een beter voorbeeld proberen te beschrijven:
de substitutiereactie op chloroethane zal verlopen via SN2, aangezien het primair carbocation niet gevormd word.
de substitutiereactie op Benzyl chloride is al meer een twijfelgeval, omdat het carbocation door resonantie gestabiliseerd wordt (SN1 voordeel). Maar er is ook weinig sterische hindering voor directe aanval (SN2 voordeel).
de substitutiereactie op 1chloroethylbenzene zal verlopen via SN1, gezien het carbocation secundair is EN wordt gestabiliseerd door resonantie. Hier veranderd de snelheidsbepalende stap dus.
Helpt deze beschrijving? Ik heb ook nog een pdf gevonden waar dit goed wordt uitgelegd.
http://pages.towson.edu/jdiscord/WWW/331_p...kyl_Halides.pdf
-
- Berichten: 2.455
Re: Snelheidsbepalende stap
Yuk, daar had ik ook nog op moeten wijzen in mijn uitlegDaarnaast zal ethanol nooit E1 eliminatie ondergaan onder zure omstandigheden omdat er een zwaar onstabiel primair carbocation wordt gevormd.
Maar was te druk bezig met het feit dat benzylacohol makkelijk reageertThis is weird as hell. I approve.
