Springen naar inhoud

Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jan Willem_CF

    Jan Willem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2011 - 19:40

Hallo,

Ik heb het mechanisme van Ibuprofen en Tetrahydrocannabin (bij THC kom ik nog niet uit stap 4,5,6) uitgewerkt. Maar ik weet niet 100% zeker of alles goed is.
Daarom zou ik (heel) graag feedback/tips willen hebben of er:
- Fouten zijn gemaakt (en zo ja wat)
- En of iemand misschien weet hoe de stappen die ik nog heb moeten.

Mvg,
J.W.

(p.s. ik kon geen spoiler-ding vinden dus nu staat alles onderelkaar direct zichtbaar, als iemand de spoiler knop weet of als het zo een lange post is, aub zeggen :P)



Hier onder staat de het 6 staps mechanisme van Ibuprofen:

totaal reactie Ibuprofen:
Geplaatste afbeelding


stap 1 Ibuprofen:
Deze stap is een Friedel-Crafts acetylering van isobutylbenzene
Geplaatste afbeelding


stap 2 Ibuprofen:
Reactie met ethyl chloroacetate (Darzens reactie) gaf de α, β-epoxy ester
Geplaatste afbeelding


stap 3 Ibuprofen:
Eerst vindt er door middel van de H3O+ een hydrolyse plaats van ester gedeelte van het molecuul.
Geplaatste afbeelding


Daarna wordt het molecuul onder invloed van temperatuur gedecarboxyleerd waarbij uiteindelijk CO2 afsplitst en een aldehyde ontstaat.
Geplaatste afbeelding


stap 4 ibuprofen:
Bij stap 4 wordt hydroxylamine (NH2OH) toegevoegd. De hydroxylamine reageert met het molecuul waarbij een (aldo)oxime en H3O¬+ ontstaat.
Geplaatste afbeelding


stap 5 Ibuprofen:
Doormiddel van een dehydratie wordt de (aldo)oxime omgezet naar een nitril
Geplaatste afbeelding


Stap 6 Ibuprofen
Daarna vindt er een hydrolyse plaatst waarbij de nitril groep wordt omgezet naar een carbonzuur. Waarbij dus ibuprofen ontstaat.
Geplaatste afbeelding








Hieronder staat de 6 staps mechanisme van Tetrahydrocannanbinol (THC):

Tetrahydrocannabinol totaal reactie:
Geplaatste afbeelding


Stap 1 THC:
Geplaatste afbeelding


Stap 2 THC:
Hier vindt de Grignard reactie plaats
Geplaatste afbeelding


Stap 3 THC:
In stap 3 wordt de stof gereduceerd,
Geplaatste afbeelding


Stap 4 THC:
kom niet uit het mechanisme:
Geplaatste afbeelding


Stap 5 THC:
kom niet uit het mechanisme:
Geplaatste afbeelding


Stap 6 THC:
kom niet uit het mechanisme:
Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jan Willem_CF

    Jan Willem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 november 2011 - 23:41

niemand die kan zeggen of het zo goed is?

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 november 2011 - 17:32

niemand die kan zeggen of het zo goed is?

ja, maar het zo moeilijk om goed te antwoorden, zonder naar ChemDraw te grijpen. Voor ibuprofen met ik niet gelukkig met de Darzens reactie (kijk eens op http://www.organic-c...-reaction.shtm). Ook de hydrolyse van ester en dan decarboxylatie lijken mij nogal goofy. Ten eerste zal de epoxide veel eerder al worden opgebroken (samen met de hydrolyse van de ester), waardoor je een vicinaal diol krijgt. Ik gok dat de tertiaire OH dan via een E1-eliminatie kan worden geŽlimineerd, waardoor je een enol bekomt, dat tautomeriseert naar het keton.

Voor THC: eerste stappen zijn SNAr (http://en.wikipedia....ic_substitution).

Stap 4: katalytische hydrogenolyse, mechanistisch gezien advanced stuff (Master-niveau).

Stap 5: hydrolyse van een ester (in zuur milieu: protonatie zuurstof, SN2-aanval door bijv. water op de methyl, geeft dan methanol en de vrijje OH-groep)

dat is al een start.

Veranderd door Typhoner, 23 november 2011 - 18:42

This is weird as hell. I approve.

#4

Jan Willem_CF

    Jan Willem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 november 2011 - 23:54

Hey,

heel erg bedankt voor de reactie en die link kwam goed van pas.
ibuprofen stap 1,4,5 en 6 waren goed?

ibuprofen stap 2. poging 2 :P
Geplaatste afbeelding


Ibuprofen stap 3. poging 2 (kwam niet 100% ermee uit)
Geplaatste afbeelding

THC stap 4 klinkt aardig moeilijk....

THC stap 5:
Geplaatste afbeelding

THC stap 6. nog geen idee

klopt ibuprofen nu helemaal en klopt THC stap 1,2,3 en 5 zo?

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 november 2011 - 17:38

Pas altijd op dat, als je op een carbonyk-koolstof aanvalt, de dubbele binding steeds "openklapt". Als je geen zin hebt om het tetrahedraal intermediair op te tekenen, is het perfect aanvaardbaar om gewoon een dubbele pijl te tekenen die aangeeft dan de dubbele binding naar O sprint, en terug.

Voor de exacte volgorde van ibuprofen, stap 3 weet ik het niet precies.

THC stap 5: je valt niet de aromaat aan, maar de methyl!!!

Veranderd door Typhoner, 25 november 2011 - 17:38

This is weird as hell. I approve.

#6

Jan Willem_CF

    Jan Willem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2011 - 13:23

hmm,

dus stap 2 is goed?

stap 3 misschien


en stap 5, moest dus niet op aromaat maar op methyl aanvallen:
Geplaatste afbeelding

#7

Jan Willem_CF

    Jan Willem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2011 - 11:04

of klopt die zo nog steeds niet?

#8

Orgsyn

    Orgsyn


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 december 2011 - 13:06

Wat heb je bij stap 5 bij de THC synthese nog meer aanwezig in de reactie behalve H3O+? Is er nog een ander nucleofiel wat kan aanvallen op de methyl?

#9

Orgsyn

    Orgsyn


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 december 2011 - 22:16

En als ik het goed heb, vind er een condensatiereactie plaats in stap 6 (THC) met dit molecuul:

Geplaatste afbeelding

Probeer deze reactie maar eens uit te schrijven :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures